176500. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás o-(diklór-anilino)-fenilecetsav előállítására
MAGYAR SZABADALMI 176500 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás : w.......yy Bejelentés napja: 1977. VI. 10. (Cl—1749) C 07 C 101/447 Elsőbbsége: Japán: 1976. VI. 12. (1976 — 69 013);-•.« J»*" •' r. 1976. VI. 12. (1976 — 69 014); t 1 '* 4. !v 1975. IX. 25. (1976 — 115 235) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1980. IX. 25. • * .■* TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. IX. 30. Feltalálók : Szabadalmas : Arimura Kátsuo, Oita, Japán Ciba-Geigy AG„ Basel, Svájc Kawakita Takeshi, Fukuoka, Japán Ohe Takanori, Oita, Japán Tsuruda Mineo, Fukuoka, Japán Hosoya Masahiro, Fukuoka, Japán Űj eljárás o-(diklór-anilino)-fenilecetsav előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az o-(2,6-diklór-anilino)-fenilecetsav és bázisokkal alkotott sói előállítására, melyek közül különösen a nátriumsó jelentős, erős gyulladáscsökkentő és reumaellenes hatása miatt, megfelelő gyógyszerek hatóanyagaként. Ezeknek a vegyületeknek az előállítása például az 1 139 332 és 1 183 968 sz. Nagy- Britannia-i szabadalmi leírásokban és más országok megfelelő szabadalmi leírásaiban közölnek eljárásokat. A találmány szerinti új eljárást az jellemzi, hogy egy I általános képletű vegyületet —ahol X jelentése 2-furilcsoport, adott esetben acetalizált 5-formil-2-furilcsoport vagy vinilcsoport — oxidativ lebontási reakciónak vetünk alá, és a keletkezett o-(2,6-diklór-anilino)-feniI-ecetsavat kívánt esetben egy bázissal sóvá alakítjuk. Az I általános képletű kiindulási anyagokban egy acetalizált 5-formil-2-furilcsoport egy például rövidszén- Iáncú dialkil-acetál formájában — mint a dimetil-acetál, dietil-acetál stb. — vagy egy rövidszéniáncú alkilén-acetál formájában — mint az etilén-acetál, propilén-acetál, trimetilén-acetál stb. —jelenlevő formilcsoportot tartalmaz. A találmány szerinti oxidativ lebontást egy oxidálószer, mint például ózon, hidrogén-peroxid, levegő, a permangánsav, a krómsav vagy a metaperjódsav sói és hasonlók segítségével végezzük. Először például, előnyösen hűtés közben, ózonnal hatunk egy I általános képletű vegyületre, és szükség esetén egy további oxidálószer, például a permangánsav egy sója vagy hidrogén-peroxid, hozzáadásával fejezzük be a lebontási reakciót. 2 Egy I általános képletű vegyületre — amelyben X jelentése 2-furilcsoport vagy adott esetben az előbb megadott módon acetálozott 5-formil-2-furilcsoport — különösen egy a reakcióban nem gátló oldószerben, pél- 5 dául acetonban, metil-etil-ketonban, diklór-etánban, toluolban, piridinben vagy hasonlókban, —70 °C és -1-50 °C közötti hőmérsékleten, vagy — ha X jelentése 2-furilcsoport — szobahőmérsékletig teijedő hőmérsékleten, 1—10 percig, különösen 4—5 percig, vagy na- 10 gyobb mennyiségek esetén hosszabb ideig hatunk ózonnal, majd közvetlenül utána egy oxidálószert, például a permangánsav egy sóját, például kálium-permanganátot vagy hidrogén-peroxidot adunk hozzá vízzel vagy egy lúgos vizes oldattal, például vizes nátrium-hidroxid ol- 15 dattal együtt, és a kapott elegyet,előnyösen keverés közben, —40 °C és szobahőmérséklet között körülbelül 10 perctől 5 óráig, előnyösen körülbelül 30 perctől 5 óráig terjedő ideig reagáltatjuk. A keletkezett o-(2,6- -diklór-anilino)-fenil-ecetsav végül a szokásos módsze- 20 rekkel elválasztható, és/vagy egy szervetlen vagy szerves bázissal alkotott sóvá, például a nátriumsóvá alakítható. Az olyan I általános képletű vegyületeket — amelyekben X jelentése vinilcsoport — lényegében azonos módon oxidáljuk, de szükség esetén az ózonizációs termék 25 utóoxidációját, például egy permangánsav-só, mint a kálium-permanganát segítségével, a szobahőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten, például a reakcióelegy forráshőmérsékletén végezzük, ami a más kiindulási anyagokból kapott reakciótermék utóoxidációjánál is lehet- 30 séges. 176500
