176471. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált N-fenil-N'- benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

176471

LEÍRÁS

d>

Bejelentés napja: 1977. I. 19. (BA—3498)

Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége:

1976. I. 20. (P 26 01 780.1)

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/20 A 01 N 9/30 C 07 C 127/17 C 07 C 127/19

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. IX. 27. Megjelent: 1981. VIII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Dr. Sirrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel, dr. Klauke Erich vegyész, Oden- Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen,

thal, dr. Hammann Ingeboig zoológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm gyógyszerész, Német Szövetségi Köztársaság

Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság

Hatóanyagként szubsztituált N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1 2

A találmány hatóanyagként új N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik.

Ismert, hogy bizonyos benzoil-karbamid-származékok, így például N-(2,6-diklór-benzoil)-N’-(4-klór-fenil)-karbamid, illetve N-(2,6-dikIór-benzoil)-N’-(3,4-diklór-fenil)-karbamid inszekticid tulajdonságúak [2 123 236 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat].

Felismertük, hogy az új (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékok - az (I) általános képletben

R 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoportot,

R1 hidrogén- vagy halogénatomot,

R2 halogénatomot, nitrocsoportot, 1 -3 szénatomos

alkil- vagy alkoxiesoportot jelent és X jelentése oxigén- vagy kénatom, n jelentése 0 és 3 közötti egész szám - erős inszekticid hatásúak.

Találmányunk szerint az új, (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékokat úgy állítjuk elő, hogy

a) valamilyen (11) általános képletű anilin-származékot - a (II) általános képletben X és R1 jelentése a már említett — valamilyen (III) általános képletű benzoü-izocianáttal - a (III) általá- 30

nos képletben R2 és n jelentése a már említett — adott esetben oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

b) valamilyen (IV) általános képletű szubsztij tuált feníl-izocianátot - a (IV) általános képletben R1 és X jelentése a már említett — valamilyen (V) általános képletű benzamid-származékkal - az (V) általános képletben R2 és n jelentése a már említett — adott esetben oldószer jelenlétében reagál- 10 tatunk.

Meglepő, hogy az új N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékok inszekticid hatása lényegesen nagyobb, mint a technika állásából ismert, hasonló 15 szerkezetű vegyületeké. A találmány szerint előállítható vegyületek tehát gazdagítják a technikát.

Ha az a) eljárásváltozat esetében kiindulási anyagként 3-klór-4-trifluor-metoxi-anilint és 2-klór- 2o -benzoil-izocianátot alkalmazunk úgy a reakciót az A) reakcióvázlat szemlélteti. Ha a b) eljárásváltozat szerint dolgozunk és kiindulási anyagként 3-klór-4- -trifluor-metoxi-fenil-izocianátot és 2,6-difluor-benzamidot alkalmazunk, a reakció a B) reakcióvázlat 25 szerint megy végbe.

A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagokat a (II)—CV) általános képletek egyértelműen definiálják. E képletekben a szubsztituensek előnyős jelentése az alábbi:

176471