176419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin- 2-on- származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 17641S LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. II. 3. (PI-600) C 07 D 271/10 W Franciaországi elsőbbsége: 1975. II. 3. (75.03282 sz.) A 01 N 9/22 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1980. VIII. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. VIII. 31. Feltaláló: Szabadalmas: Boesch Roger vegyészmérnök, Vitry sur Seine, Phrlagro SA. cég, Lyon, Franciaország Franciaország Eljárás szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on-származékok előállítására. A képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R! jelentése pedig 2—4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 5 1—4 szénatomos alkiltio-csoport vagy trifluormetil-csoport. Ezek a vegyületek jelentős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, elsősorban érintkezés útján és az emésztőcsatornán keresztül hatnak. 10 Ezért ezeket a vegyületeket rovarok és atkák pusztítására alkalmas készítményekben lehet hatóanyagként hasznosítani. A 48/58 140 számú közzétett japán szabadalmi bejelentésből hasonló szerkezetű vegyületek, neve- 15 zetesen 3-(alkoxi- vagy fenoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on-származékok ismeretesek. Ezek a fenilgyűrűben egy vagy két metil-csoporttal vagy halogénatommal vannak helyettesítve. Biológiailag hatásosak, rovarok és atkák pusztítására használhatók. 20 Vizsgálataink tanúsága szerint azonban a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek, amelyek fenilgyűrűjében mindössze egy helyettesítő van mindig a 2-helyzetben, kevésbé toxikusak és aktívabbak, mint az említett ismert vegyületek. 25 E vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy egy II általános képletű fenilkarbazinátot, ahol R és Rj jelentése a fenti, egy szerves oldószerben, a visszafolyatás hőmérsékletén való melegítés közben foszgénnel reagáltatunk, és a 30 2 kapott III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinátot, ahol R és Rj jelentése a fenti, egy szerves oldószerben, egy bázis jelenlétében gyűrűzárásnak vetjük alá. A II általános képletű fenilkarbázinátot előnyösen toluolban reagáltatjuk foszgénnel. A III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinát gyűrűzárásához oldószerként előnyösen metilénkloridot, bázisként előnyösen trietilamint használunk. A kiindulási vegyületként használt II általános képletű fenilkarbázinátot úgy állítjuk elő, hogy egy IV általános képletű klórhangyasavésztert, ahol R jelentése a fenti, egy V általános képletű fenilhidrazinnal, ahol Rí jelentése a fenti, reagáltatunk. A IV és V általános képletű vegyületek mindenütt könnyen hozzáférhető, a preparatív szerveskémiában általánosan használatos vegyületek. A II általános képletű vegyületek előállításához szükséges imént említett reakciót általában egy oldószerben, előnyösen piridinben hajtjuk végre. A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül. 1. példa 196 g metil-3-(2-metoxi-fenil)-karbazinátot hozzáadunk 1000 ml 14,8%-os (súly/tf) toluolos foszgén-oldathoz. A kapott oldatot ezután fokozatosan 17A41Q
