176366. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként(1-fenil-2-triazol-etil)-éter-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176366 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. X. 27. (BA-3473) C 07 D 249/08, A 01 N 9/22 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. X. 27. (P 25 47 953.2) Közzététel napja: 1980. VIII. 28. Megjelent: 1981. VII. 31. ^ Feltalálók: Szabadalmas: dr. Timmler Helmut vegyész, dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Wuppertal, dr. Brandes Bayer AG., Leverkusen, Wilhelm oki. mezőgazdász, Köln, dr. Frohberger Paul-Emst biológus, Német Szövetségi Köztársaság dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként (l-fenil-2-triazolil-etil)-éter-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1 A találmány fungicid készítményekre, valamint a bennük hatóanyagként alkalmazható (l-fenil-2-triazolil-etil)-éter-származékok előállítására vonatkozik Ismert, hogy 1 -[/3-aril-/3-(R-oxi-)-etil]-imidazol- 5 származékok, így például az l-[/3-butoxi-0-(4’-klórfenil)-etil]-imidazol jó fungicid hatást mutatnak (2 063 857 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Hatásuk azonban egyes alkalmazási területeken, főleg alacsony felhasználási mennyiségek és 10 koncentrációk esetén nem mindig teljesen kielégítő. Ismert továbbá már régebben, hogy a cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarbamát gomba okozta növényi betegségek ellen eredményesen alkalmazható [Phytopathology 33.1113 (1963)]. A vegyület vetőmag- 15 -csávázószerkénti alkalmazása azonban csak korlátozott mértékben lehetséges, tekintettel arra, hogy alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén hatást alig fejt ki. 20 Azt tapasztaltuk, hogy az új (I) általános képletű (l-fenil-2-triazolil-etil)-éter-származékok - az (I) általános képletben: R halogénatomot, halogénfenil-csoportot vagy 25 adott esetben halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenoxicsoportot: R’ 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 2—5 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot, továbbá egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal vagy nitro- 30 a hatóanyagok előállítására 2 csoporttal helyettesített benzilcsoportot, nitro-fenil-csoportot vagy amino-fenil-csoportot jelent és n jelentése 1 vagy 2 -valamint ezen vegyületek nemfitotoxikus savaddíciós sói erős fungicid hatást fejtenek ki. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű (l-fenil-2-triazolil-etil)-éter-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű l-hidroxi-l-fenil-2-triazolil-etán-származékot - a (II) általános képletben R és n jelentése a fenti és M alkálifémet jelent — valamilyen (III) általános képletű halogeniddel - a (III) általános képletben R’ jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent - hígítószer jelenlétében reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállított (1-fenil-2-triazolil-etil)-éter-szárniazékok fungicid hatása - főleg rozsdagombák és lisztharmatgombák ellen kifejtett hatása — lényegesen jobb, mint a technika állásából ismert, hasonló szerkezetű l-[/J-aril-0-(R-oxi-)etil ]-imidazol-származékoké, így az l-[/3-butoxi-/3-(4’-klórfenil)-etil]-imidazolé, és hatásuk a cink-etilén-l,2-bisz-ditiokarbamátét is felülmúlja. A találmány értelmében alkalmazható hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként az l-hidroxi-l-(2\4’-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol- l-il)-etán nátrium-alkoho-176366
