176365. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartamazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 176365 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: 1551 Bejelentés napja: 1975. XII. 9. (BA-3348) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: C 07 D 285/16, A 01 N 9/14 1974. XII. 10. (P 24 58 343.5) Közzététel napja: 1980. VIII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. VII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Fischer Adolf biológus. Mutterstadt, dr. Hamprecht Gerhard vegyész, ßasf AG.. Ludwigshafen Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság am Rhein. Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány űj N,N'-diszubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a 3-izopropil-2,l,3-benzotia- 5 diazin-4-on-2,2-dioxidnak gyomirtó hatása van ( 1 542 836 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás), de a felhasználás során egyes haszonnövényeket károsít. Azt találtuk, hogy a IV általános képletű űj 10 N,N’-diszubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2- -dioxidoknak az ismert hatóanyaggal azonos gyomirtó hatásuk van, de a haszonnövények jobban tűrik. A IV általános képletben X halogénatomot, O R1 II /-O-C-R1, -O-R2, -SR3 vagy N általános \ R4 képletű csoportot jelent, és ezekben a képletekben R1 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenil-, 3—4 szénatomos alkinil-, 2—4 szénatomos alkoxi-alkil-, 1—2 szénatomos klóralkilvagy 6—8 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy 25 adott esetben egy vagy több klóratommal, metoxivagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, R2 adott esetben egy vagy több klóratommal, metoxikarbonilamino-, metilureido-, dimetilureidovagy aminocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, 30 benzil- vagy feniletilcsoportot, 0,0-dimetil- vagy -dietiltiofoszforocsoportot vagy 0,S-dimetil- vagy -dietiltiofoszforocsoportot vagy S,S-dimetil- vagy -dietiltiofoszforocsoportot jelent, R3 jelentése azonos R* 1 fent megadott jelentésével, továbbá 0,0-dimetil- vagy -dietiltiofoszforocsoportot vagy 0,S-dimetil- vagy -dietiltiofoszforocsoportot vagy S,S-dimetil- vagy -dietiltiofoszforocsoportot jelent, és R4 jelentése hidrogénatom. A IV általános képletű új N,N’-diszubsztituált 2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat a következőképpen állíthatjuk elő: a) Az I képletű 2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2-2-dioxidot formaldehiddel vagy formaldehidet leadó 15 vegyülettel savas katalizátor jelenlétében iners oldószerben reagáltatjuk, majd a kapott vegyületet halogénezőszerrel a IV képlet keretébe tartozó IVa általános képletű vegyületté alakítjuk — ebben a képletben Hal halogénatomot jelent -, vagy b) egy IVa általános képletű vegyületet egy II általános képletű fenollal, tiofenollal, merkaptánnal, karbonsavval, aminnal vagy foszforsavészterrel - ebben a képletben X a fenti jelentésű a halogénatom kivételével - savmegkötőszer jelenlétében, adott esetben oldószerben reagáltatjuk, vagy c) egy IVa általános képletű l-halogénmetil-3- -izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-diioxidot egy III általános képletű vegyülettel - ebben a képletben X a fenti jelentésű a halogénatom kivételével, és A ammonium- vagy alkilammóniumiont vagy 176365
