176315. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált aminokarboniloxi-izoindolinon, -pirrolo-piridin-, -pirrolo-pirazin- és oxatiino-pirrol- származékok előállítására

MAGYAR

nEpköztarsasag

SZABADALMI

LEÍRÁS

176315

#

Bejelentés napja: 1976. április 7. (RO-886)

A bejelentés elsőbbsége:

1975. április 7. (75-10756)

1976. február 11. (76-03773, 76-03774) Franciaország

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 471/04 C 07 D 487/04 C 07 D 497/04 C 07 D 519/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1980. július 28.

/tP y' '

V

HIVATAL

Megjelent: 1981. június 19.

Feltalálók: Szabadalmas:

COTREL Claude, vegyészmérnök, Párizs, Rhone-Poulenc Industries. Párizs,

CRISAN Cornel, vegyészmérnök. Sceaux, (Hauts-de-Seine), Franciaország

JEANMART Claude, vegyészmérnök, Brunoy (Essonne),

LEGER André, vegyész, Párizs,

Franciaország

Eljárás szubsztituált aminokarboniloxi-izoindolinon-, -pirrolo-piridin-, -pirrolo-pirazin- és -oxatiino-pirrol-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, szubsztituált aminokarboniloxi-izoindolinon, -pirrolo-piridin-, pirrolo-pirazin- és -oxatiino-pirrol-származékok előállítására. Az I általános képletben

Xi ésX2 a pirrolin-gyűríível együtt 7-oxo-2,3,6,7- -tetra-hidro-5H-oxatiino[l ,4][2,3-c]pirrol-, 5- -oxo- vagy 7-oxo-6,7-dihidro-5H-pirrolo[3,4- -bjpiridin-csoportot alkot,

R! 1—4 szénatomos alkilcsoportot,

R2 hidrogénatomot és

Y 7-klóratomot jelent; vagy

Xj és X2 a pirrolin-gyűríível együtt 7-oxo-6,7-dihidro-5H-pirrolo[3,4-b]pirazin-csoportot alkot,

R, 1—4 szénatomos alkil- vagy 5—6 szénatomos

cikloalkil-cso portot,

Rj hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy

R, és Rj a nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú, telített heterociklusos gyűrűt alkot,

Y 7-klóratomot jelent; vagy

Xi és X2 a pirrolin-gyűrűvel együtt 1 -izoindolinon-csoportot, alkot, amely halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal lehet szubsztituálva,

R, 1-8 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportor, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil,- fenil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy di( 1 —4 szénatomos alkil)-amino-2

csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot,

R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy

5 k!ésR2 a nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagű, adott esetben egy oxigénatomot is tartalmazó, telített heterociklusos gyűrűt alkot; és '

Y 7-klóratomot jelent.

10 Hasonló vegyüieteket ismertet a 169.609 számú magyar szabadalmi leírás; ezek az ismert vegyületek a 3-helyzetben piperazinil-karboniloxi-csoporttal szubsztituáltak.

Az I. általános képletű vegyüieteket a találmány 15 értelmében a következő eljárásokkal állíthatjuk elő:

a) Ha az 1 általános képletben X^ X2, Y, Rí és R2 a fenti jelentésűek, akkor a találmány szerinti új vegyüieteket úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R, és R2 a 20 fenti jelentésűek - egy III általános képletű vegyes karbonáttal reagáltatunk - ebben az utóbbi képletben Xj, X2 és Y a fenti jelentésűek, és Ar adott esetben 1—4 szénatomos alkil csoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent —.

25 A reakciót általában vízmentes szerves oldószerben, például acetonitrilben vagy dimetiiformamidban, 20 és 100 °C között hajtjuk végre.

A III általános képletű vegyes karbonátot úgy állíthatjuk elő, hogy egy IV általános képletű klórhangya- 30 savésztert - ebben a képletben Ar a fenti jelentésű -176315