176057. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4'-(benzoil-ureido)-2',4-diklór-difenil-éterszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176057 Bejelentés napja: 1976. VII. 6. (BA—3428) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 1975. VII. 12. (P 25 31 202.1) C 07 C 127/00 Közzététel napja : 1980. VI. 28. ORSZÁGOS í ' TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. VI. 30. \ *%. . Feltalálók : Szabadalmas : dr. Sirrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel, dr. Schramm Jürgen vegyész, Dormagen, dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, dr. Hammann Ingeborg zoológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként 4’-(benzoil-ureido) -2’, 4-dikIor-difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgyát olyan inszekticid készítmények képezik, amelyek hatóanyagként valamilyen új, (I) általános képletű 4'-(benzoil-ureido)-2',4-diklór-difenil-éter-származékot — az (I) általános képletben R jelentése klór-, fluor- vagy brómatom vagy metil- 5 csoport ; R' jelentése hidrogénatom vagy klóratom — tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban, a növényvédelemben szokásos hordozó- vagy töltőanyagokkal — előnyösen folyékony oldószerekkel, cseppfolyós!- 10 tott hordozógázokkal, szilárd hordozóanyagokkal — és/vagy felületaktív anyagokkal — előnyösen emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerekkel vagy diszpergálószerekkel — összekeverve. A bejelentés tárgyához tartozik az új hatóanyagok előállítására szolgáló eljárás is. 15 Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamid-származékok, például az N-(2,6-diklór-benzoil)-N'-(4-klór-fenil- illetve -3,4-diklór-fenil)-karbamid inszekticid hatásúak (2 123 236 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Az említett vegyületek 20 — a szokásos koncentrációban alkalmazva — nem elég hatásosak. Azt tapasztaltuk, hogy az új (I) általános képletű benzoil-ureido-difenil-éter-származékokat tartalmazó készítmények erős inszekticid hatásúak. 25 Az új (I) általános képletű hatóanyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamilyen (II) általános képletű fenoxi-anilinszármazékot — a (II) általános képletben R'jelentése a megadott — valamilyen (III) általános képletű benzoil- 30 2-izocianát-származékkal — a (III) általános képletben R jelentése a megadott — rcagáltatunk 0—120 °C —-előnyösen 70—85 °C — hőmérsékleten, adott esetben valamilyen inert szerves oldószer jelenlétében; vagy b) valamilyen (IV) általános képletű 4-izocianáto-difenil-éter-származékot — a (IV) általános képletben R'jelentése a megadott — valamilyen (V) általános képletű benzamid-származékkal — az (V) általános képletben R jelentése a megadott — reagáltatunk 0—120 C — előnyösen 70—85 °C — hőmérsékleten, adott esetben valamilyen inert szerves oldószer jelenlétében; majd az a) vagy b) eljárásváltozattal kapott végterméket ismert módon izoláljuk. Felismertük, hogy az új hatóanyagoknak sokkal erősebb az inszekticid hatásuk, mint az ismert, analóg szerkezetű és hatású vegyületeké. Az a) reakcióvázlat szemlélteti az a) eljárásváltozatot, arra az esetre, ha kiindulási anyagként 4-(4'-klór-fenoxi)-3-kIór-anilint és 2-kIór-benzoil-izocianátot alkalmazunk. A b) reakcióvázlat írja le a b) eljárásváltozatot, arra az esetre, ha kiindulási anyagként 4-(4'-klór-fenoxi)-3- -klór-fenil-izocianátot és 2-fluor-benzamidot használunk. A találmány szerinti eljárásváltozatokhoz szükséges kiindulási anyagokat a (II)—(V) képletek definiálják. A (III) általános képletű kiindulási benzoil-izocianátszármazékok — például a 2-kIór-benzoiI-izocianát ■— ismert vegyületek vagy ismert eljárások segítségével elő-176057
