176023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1,7-dihidro-1-szubsztutuált-3H-pirazolo[4,3-e]- 1,2,4-triazolo[4,3-c]pirimidin-3-tionok és -3-onok mezo-ionos didehidro származékainak előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

i

SZABADALMI

LEÍRÁS

176023

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1978. IX. 11. (SÜ-991)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége:

1977. IX. 13. (833 103 sz.)

C 07 D 487/14

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1980. V. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1981. V. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Treuner Uwe D. vegyész, Breuer Hermann vegyész, Regensburg, Német E R Squibb and Sons, Inc., Princeton, Szövetségi Köztársaság New Jersey, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás az l,7-dihidro-l-szubsztituált-3H-pirazolo[4,3-e]l,2,4- -triazolo[4,3-c]pirimidin-3-tionok és -3-onok mezo-ionos didehidro származékainak előállítására

1 2

A találmány tárgya eljárás az 1,7-dihidro-l-szubsztituált-3H-pirazolo[4,3-e]l ,2,4- triazolo[4,3-c]pirimidin-3-tionok és -3-onok I általános képletű mezo-ionos didehidro számiazékainak előállítására. A vegyületek újak. 5

A 4 053 474 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti a 3-merkapto-7H-pirazolo[4,3-e]-l,2,4- triazolo[4,3-c]pirimidinek egy 10 csoportját, amelyek a 7- és/vagy 9-helyzetekben szubsztituálatlanok vagy rövidszénláncú alkilcsoportokkal szubsztituáltak, valamint azokat a származékokat, amelyek a 3-helyzetű kénatomon különböző szubsztituenseket tartalmaznak. Ezeket a vegyülete- 15 két az egyik eljárás szerint az 1- és/vagy 3-szubsztituálatlan vagy szubsztituált 4-halogén-pirazolo[3,4- -djpirimidinek hidrazinnal és 1,1-tiokarbonil-diimidazollal egymást követően végzett kezelésével állítják elő. Ezek a vegyületek az A általános képletnek 20 felelnek meg, ahol Rí és R2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R| hidro-0

i

génatom, sóképző ion, -C —(rövidszénláncú)-alkil, 25 rövidszénláncú atkái- vagy szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, ahol a rövidszénlácú alkilcsoport

0

1

szubsztituensei hidroxil-, ciano-, fenil-, —C—(rövid- 30

O R5 r7

II / /

széni áncú)-alkil, —C-R4, —N l vagy —CON

\ \

R* R.

csoport, ahol R* rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoport, R5 és Ré egymástól függetlenül hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, vagy Rs és R0 a nitrogénatommal együtt heterociklusos gyököt, így pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy piperazinil-gyököt képez, és R7 és Rg egymástól függetlenül hidrogénatom vagy rövidszénlácú alkilcsoport.

Azt találtuk, hogy ha a fenti szubsztituálatlan vagy szubsztituált 4-halogén-pirazolo[3,4-d]-pirimidineket hidrazin helyett monoszubsztituált hidrazinnal, majd 1,1-tiokarbonil-diimidazollal kezeljük, akkor egy l,7-dihidro-l-szubsztituált-3H-pirazolo[4,3- -e]l,2,4- triazolo[4,3-c]pirimidin-3-tion mezo-ionos didehidro származékát kapjuk, egy belső sót, vágy mezo-ionos formát, ahol a kénatom negatív és a nitrogénatom pozitív töltésű, és az eredeti hidrazin-reagens szubsztituense most az 1-helyzetben van. Ugyanezt a mezo-ionos száimazékot állíthatjuk elő úgy, hogy az 1,1-tiokaibonil-diimidazol helyett széndiszulfldot használunk. Hasonlóképpen állíthatjuk elő az analóg oxigéntartalmú termékeket, ha

1,1-tiokaibonil-diimidazol helyett 1,1-kaibonil-diimidazolt használunk.

176023