176016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dipeptid-származékok előállítására
176016 MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VIII. 05. (Sí—1485) Japán-beli elsőbbsége: 1974. Vffl. 06. (90565/74, 90566/74) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. IV. 28. Megjelent: 1981. IV. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/52 1 » Feltalálók: Szabadalmas: Hirai Kentaro vegyész, Kioto, Ishiba Temyuki vegyész, Sasakura Kazuyuki Shionogi and Co., Ltd., Osaka, Japán vegyész, Sugimoto Hirohiko vegyész, Osaka, Japán Eljárás dipeptid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dipeptid-származékok és savaddíciós sóik, valamint hidrátjaik előállítására. Az I általános képletben R hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkil-, 5 cianometil- vagy 3-10 szénatomos dialkilamino-alkdl-csoportot, R1 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, 10 fenil-(l-4 szénatomos)-alkil-, glicil- vagy gUcíl-gjicil-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil csoportot vagy amino-védőcsoportot jelent, vagy I 15 R2—N—R3 ftálimido-, piperidino-, 4-hidroxi-4-(p-halogén-fenil)-piperidino-, morfdino-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy fenflcsoporttal szubsztituált piperazino-csoportot alkot, R4 hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluor- 20 metilcsoportot, R* hidrogén- vagy halogénatomot jelent. Hasonló szerkezetű, szubsztituált benzoil-anilid|Származékokat ismertet a 2 003 898 számú francia, 25 illetve a 3 674 777 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás. Az I általános képletű vegyületeknek anxiolihkus, nyugtató, görcsoldó, kábító és izomdernyesztő hatásuk van. 50 2 Az alkilcsoportok például metil-, etil-, izopropil-, butil-csoport, a halogénatom klór-, bróm-, fluorvagy jódatom, a dialkilaminoalkil-csoportok például dimetilaminoetil-, dietilaminoetil-, dietilaminopropil-csoport lehet, és az aminocsoport megvédésére például benziloxikarbonil-, metoxikarbonil-, terc-butoxikarbonil-, p-metoxibenziloxikarbonil-, o-nitrofenilszulfenil-, klórbenziloxikarbonil- vagy tritilcsoportot használhatunk. Az I általános képletű dipeptid-származékokat az [aj és [a2 ] re akciósémákban szemléltetett módon állítjuk elő. Ezekben a sémákban X és X1 halogénatomot jelentenek, és R, R1, R2, R3, R4, I R5 és R2—N—R3 a fenti jelentésűek. a) módszer Ennél a módszernél a II általános képletű amint és a III általános képletű glicin-származékot a szokásos peptid-kondenzádós módszerrel amidkötés kialakításával összekapcsoljuk. Az amidkötés kialakításának lényege a II általános képletű amin aminocsoportjának a III általános képletű glidn-származék karboxilcsoportjával történő kondenzádója beleértve a III általános képletű glicin-származék karboxilcsoportjának az amidkötés kialakításához szükséges reakcióképes származékká történő átalakítását, a reakcióban részt nem vevő aktív csoportok, például amino- és kar boxil csoport ok 176016
