175717. lajstromszámú szabadalom • Eljárás monoklór-di- (1-6 szénatomos)- alkil-amino-s- triazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175717 0 Bejelentés napja: 1977. XII. 21. (Cl—1787) Bejelentés elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1976. XII. 22. (753 032) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 251/12 C 07 D 251/44 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. IV. 28. Megjelent: 1981. IV. 30 Feltalálók : Szabadalmas : McCracken Philip G. vegyész, Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Myatt Hal, vegyész, Greensboro, Petree Harris E., vegyész, Kernersville, N. C., Amerikai Egyesült Államok Eljárás monoklór-di-(l-6 szénatomos)-alkiI-amino-s-triazin-származékok előállítására 1 A találmány 2-klór-4,6-bisz-alkiI-amino-s-triazinok — ahol az alkilcsoport 1—6 szénatomos — előállítására alkalmas, alkália-mentes, új és javított eljárásra vonatkozik. A monoklór-diammo-s-triazin-származékok ismert 5 herbicid hatású anyagok. A találmány szerinti eljárással a monoklór-diamino-s-triazin-származékokat nem csak nagy kitermeléssel és kiváló minőségben kapjuk, de megszűnnek az elfolyó vizek kezelésével és elhelyezésével együttjáró problémák is. 10 Különböző monoklór-diamino-s-triazinok herbicid hatását már leírták például a 2,891.855 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. Egy ilyen monoklór-diamino-s-triazin, amely kereskedelmi forgalomban levő herbicid hatású anyag, a 2-klór-4-etilami- 15 no-6-izopropilamino-s-triazin. Ez a vegyület kereskedelmi forgalomban beszerezhető atrazin-herbicid. A 2-klór-4-etilamino-6-izopropiIamino-s-triazin a fenti amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint cianurkloridból és a megfelelő szerves aminokból állít- 20 ható elő. A szintézis az A) reakcióvázlatnak megfelelően rendszerint a 2,4-diklór-6-izopropiIamino-s-triazin közbenső termék képződése útján játszódik le. A 2,4-diklór-6- -izopropilamino-s-triazin-vegyületet ezután az aktív ve- 25 gyületté, például a 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazinná alakítják, amelyet atrazinnak neveznek. A folyamatot a B) reakcióvázlat mutatja. Az első lépést (AJ reakcióvázlat) számos nem kívánt mellékreakció kíséri, amely például a klóramino-s-tria- 30 2 zinok egy részének a hidrolízisét vagy különböző melléktermékek, így a 2-klór-4,6-bisz-izopropilamino-s-triazin képződését eredményezi. A legutóbb említett anyag nem kívánt képződése, aholazatrazin-termék előállítása megy végbe, a C) reakcióvázlat szerint játszódik le. 2-klór-4,6-diamino-s-triazin-származékok, így az atrazinherbicid, például a 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin, előállításánál kívánatos, hogy a lehető legkisebbre csökkenjenek a C) reakcióvázlaton bemutatott és más melléktermékek annak érdekében, hogy elkerülhetők legyenek a kívánt atrazin-termék elkülönítésénél jelentkező nehézségek az atrazin nagy mennyiségben történő előállítása során. Az is nagyon kívánatos, hogy a 2-klór-4,6-diamino-s-triazinok nagy kitermeléssel és nagy tisztaságban legyenek előállíthatók anélkül, hogy nehézségek jelentkeznének az elfolyó vizek kezelése és tárolása terén a vizes NaCl és a fent leírt előállítási folyamat szennyvizében levő más triazin melléktermékek miatt. A 3,328.399 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban amino-s-triazinok előállítását írják le, de a reakcióban képződött HCl-t nem semlegesítik. Az eljárás során cianurkloridot szekunder aminokkal reagáltatnak vízmentes közegben és a képződött HCl-t kidesztillálják a reakcióelegyből. A 3,586.679 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban eljárást ismertetnek diklór-monoamino-s-triazinoknak vízmentes közegben való előállítására. 175717
