175671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás perhidro-tiazin-, tiazolidin- és morfolin- karbonsav-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

175671

Nemzetközi osztályozás :

wvTrw

Bejelentés napja: 1977. XII. 1. (SU—960)

C 07 D 265/30

C 07 D 283/00

ORSZÁGOS

Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1976. XII. 3. (747 281)

Közzététel napja: 1980. III. 28.

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1981. IV. 30.

Feltaláló:

Ondetti Miguel Angel vegyész, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok

Szabadalmas:

E. R. Squibb and Sons, Inc., Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás perhidro-tiazin-, tiazolidin- és morfolinkarbonsav-származékok ellőállítására

1

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új perhidro-tiazin-, tiazolidin-, illetve morfolin-karbonsavszármazékok és sóik előállítására. Ebben a képletben R hidroxilcsoportot,

Rt hidrogénatomot,

R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot,

R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot,

R4 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkanoil- vagy benzoilcsoportot,

X oxigén- vagy kénatomot jelent, és ha X oxigénatomot jelent, akkor m értéke 2 és n értéke 1, egyébként

m értéke 1 vagy 2,

n értéke 0, 1 vagy 2,

m+n értéke 2 vagy 3, és P értéke 0 vagy 1 lehet.

A képletben az aszimmetrikus szénatomokat csillaggal jelöljük.

Tiazolidin-, illetve perhidro-tiazin-karbonsavakat például a Chem. Abst. 53, 12 281d; Z. Naturforschg. 176, 765 (1962); J. Bioi. Chem. 1957, 607; Acta Chem. Scand. 13,623 (1959) ismertet.

A találmány szerint előállított vegyületekre jellemző, hogy azok a gyűrűben egy nitrogénatomot és egy kénatomot vagy oxigénatomot tartalmazó, szubsztituálatlan vagy kevés szénatomos alkilcsoportokkal szubsztituált olyan 5- vagy 6-tagú heterociklusos karbonsavak, amelyek gyűrűjében a többi alkotórész szénatom, és

2

ezek a vegyületek elsősorban tiazolidin-, perhidro-tiazin- és morfolin-karbonsavak. Amint jeleztük, a gyűrű a nitrogénatomon kívül még egy heteroatomot, azaz oxigén- vagy kénatomot tartalmaz. A heterociklusos gyűrű nitrogénatomjához kapcsolódó oldallánc szubsztituálatlan vagy szubsztituált merkapto-alkanoilcsoport.

A találmány szerint előállított új vegyületekben a kevés szénatomos alkilcsoport 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-csoport lehet. A kevés szénatomos alkanoilcsoportok a kevés szénatomos zsírsavak acilcsoportjai, például acetil-, propionil-, butiril-csoportok stb., ezek közül előnyös az acetilcsoport.

Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R hidroxilcsoportot; R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, különösen hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot, legelőnyösebben hidrogénatomot; R3 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkil-, különösen metil- vagy etilcsoportot; R4 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkanoil-, különösen acetil-, vagy benzoilcsoportot; X kén- vagy oxigénatomot, különösen kénatomot jelent ; m értéke 1 vagy 2; n értéke 1 ; és p értéke 0 vagy 1, különösen 1.

Az I általános képletű vegyületeket különféle módszerekkel állíthatjuk elő.

Az egyik előnyös módszer szerint all általános képletű savat — ebben a képletben R hidroxilcsoportot jelent, és a többi szimbólum a fenti jelentésű — egy III általá-5

10

15

20

25

30

175671