175541. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-anilino-oxazolinok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175541 Nemzetközi osztályozás Bejelentés napja : 1975. XII. 1. (SchE—549) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1974. XII. 2. (528 603) CO 7 D 263/28 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. II. 28. V í HIVATAL Megjelent: 1981. II. 28 Feltaláló: Szabadalmas: Neustadt Bemard R. vegyész, West Orange, Scherico Ltd., Luzern, Svájc New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-anilino-oxazolinok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új 2-anilino-oxazolinok és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására. Azt találtuk, hogy bizonyos új 2-anilino-oxazolinok, amelyek szubsztituensként hidroxi-polihalogén-izopropil-csoportot tartalmaznak, gyógyászatilag hatásosak, főképpen vérnyomáscsökkentő hatásúak. A találmány szerint az I általános képletű új 2-anilino-oxazolinokat és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóikat állítjuk elő. Az I általános képletben R hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Rf Ja általános képletű csoport, ahol az Y szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom vagy fluoratom, 15 X2 hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, X5 és X6 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom. 20 Vérnyomáscsökkentő hatású, szubsztituált 2-anilino-oxazolinokat ismertetnek a 3 453 284, 3 499 083 és 3 499 084 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások, de az ismert vegyületek fenilgyűrűje para-helyzetben nem szubsztituált hidroxi-polihalogén- 25 -izopropil-csoporttal, és vérnyomáscsökkentő hatásuk mellett a központi idegrendszerre nyugtató mellékhatást fejtenek ki. Az 1—4 szénatomos alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú csoportot, például metil-, etil-, izopropil- vagy terc-butil-csoportot jelent. Hasonlóképpen az 1—4 szénatomos alkoxicsoport például metoxi-. ctoxi-, izopropoxi- vagy terc-butoxi-csoportot jelent. A halogénatom kifejezés fluor-, klór-, bróm- vagy 5 jódatomot jelent. Az Rf jelű la általános képletű csoportban a —CY3 csoport lehet például —CH3 vagy a —CFY2 csoport, így —CFC12, —CF2C1 és —CF3. így az la általános 10 képletű csoport például a következő lehet : cf3 cfci2 cf3 I I I —C—OH —C—OH —C—OH I I I CF2C1, CF2C1, CF2H, és főképpen a CF2C1 cf3 I I —C—OH vagy —C—OH. I I cf2ci cf3 A savaddíciós sók szerves és szervetlen savakkal, így malein-, ftál-, borostyánkő-, borkő-, citrom-, alma-, fahéjsavval, illetve kénsavval, sósavval, brómhidrogénsavval és foszforsavval képzett gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sók. A találmány szerint előállítható előnyös vegyület például a 2-[4-(hexafluor-2-hidroxi-2-propiI)-N-metiI-ani- 30 lino]-2-oxazolin. 175541
