175539. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus vegyületek előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

175539

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

isp

Bejelentés napja : 1975, XII. 11. (SU—908)

C 07 C 87/28 C 07 D 295/02

Elsőbbsége; Japán: 1974. XII. 27. (2909/75),

1975. IV. 4. (41 452/75), 1975. VII. 7. (83 871/75)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1980. II. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1981. II. 28.

Feltalálók :

Sunagawa Makoto vegyész, Osaka Sato Hiromi vegyész, Osaka Katsube Junki vegyész, Osaka Yamamoto Hisao vegyész, Hyogo, Japán

Szabadalmas :

Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka, Japán

Eljárás triciklikus vegyületek előállítására

1 2

Találmányunk új szerves triciklikus vegyületek, közelebbről 9-aminoalkil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracénszármazékok és nem-toxikus gyógyászatilag alkalmas sóik és e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya 5 továbbá eljárás a fenti új vegyületek előállításánál kulcs közbenső termékként felhasználható 9-formil-9,10- -dihidro-metanoantracén-származékok előállítására.

A 9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-váz 1920 óta ismert és néhány kémiai tanulmány jelent meg 9,10- -dihidro-9,10-metanoantracén-származékokról. Az irodalom azonban nem tartalmaz kitanítást 9-aminoalkil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-származékokról vagy 9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-származékok farmakológiái hatásáról.

Azt találtuk, hogy az (I) általános képletü új 9-aminoalkil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-származékok és nem-toxikus gyógyászatilag alkalmas sóik jellegzetes farmakológiái tulajdonságokkal rendelkeznek (mely képletben

A jelentése 1—4 szénatomos alkilén- vagy 3—4 szénatomos alkenilén-csoport ;

R-i és R2 jelentése külön-külön hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenil-,

3—4 szénatomos alkinil-, Cj_6 cikloalkil-C|_j-alkil-, fenil-(l—3 szénatomos)-alkilvagy polihalogén-(2—4 széna tomos>alkil-csoport vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt 5—7 tagú adott esetben egy további

heteroatomot tartalmazó nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrűt képeznek).

Az „1—4 szénatomos alkilén-csoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú 1—4 szénatomos alkilén-csoportok értendők (pl. metilén-, etilén-, propilén-, butilén-, 1-metil-etilén-, l-metil-propilén-, 2-metil-propilén-csoport). A 3—4 szénatomos alkenilén-csoport pl. 1-propenilén-, 1-butenilén-, 2-butenilén-, l-metil-l-propenilén- vagy 2-metiI-l-propenilén-csoport lehet; 10 a számozást a 9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-vázhoz kapcsolódó szénatomon kezdjük. Az „1—4 szénatomos alkil-csoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú 1—4 szénatomos alkil-csoportokat értünk (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szekunderbutil-, 15 izobutil-csoport). A „3—4 szénatomos alkenil-csoport” egyenes- vagy elágazóláncú 3—4 szénatomos alkenil-csoport lehet (pl. propenil- vagy butenil-csoport). A „-3—4 szénatomos alkinil-csoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú 3—4 szénatomos alkinil- 20 -csoportok értendők (pl. propargil-csoport). A C3_6 cikloalkil-C^j alkil-csoport kifejezésen 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot tartalmazó egyenes- vagy elágazóláncú 1—3 szénatomos alkil-csoportok értendők (pl. ciklopropilmetil-, ciklobutilmetil-csoport). A fenil- 25 -(1—3 szénatomos)-alkil-csoport kifejezés fenil-csoporttal helyettesített 1—3 szénatomos alkil-csoportokra (pl. metil-, etil- vagy propil-csoport) vonatkozik. A pdihalogén-(2—4 szénatomos)-alkil-csoportok két vagy több halogénatomot tartalmazó egyenes- vagy elágazó- 30 láncú 2—4 szénatomos alkil-csoportok lehetnek (pl.

175539