175473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-oxazolin-származékok előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

175473

0

Bejelentés napja: 1978. IV. 18. (GO-1399)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 263/28

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. II. 28. Megjelent: 1981. II. 28.

Feltalálók: Szabadalmas:

Érczi István vegyészmérnök 40%, Diszler Eszter vegyészmérnök 30%, Gyógyszerkutató Intézet, Budapest

dr. Koczka István vegyész 25%, Méhesfalviné dr. Vájna Zsuzsa vegyész 5%,

Budapest

Eljárás új 2-oxazolin-származékok előállítására

I

A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új 2-oxazolin-származékok előállítására, ahol

R1 jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-csoport vagy hidroximetil-csoport, 5

R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil-csoport vagy 1 —4 szénatomszámú alkoxi-csoport,

. R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil-csoport, 1—4 szénatomszámú 10 alkoxi-csoport, fenil-csoport, fenoxi-csoport vagy benziloxi-csoport,

R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil-csoport vagy 1-4 szénatomszámú alkoxi-csoport. 15

Az irodalomban számos 2-oxazoiin-származék ismeretes [Chem. Rév., 71, 483 (1971), Liebigs Ann. Chem., 1974, 996]. Az ismert vegyületek antibakteriális, központi idegrendszeri, étvágycsök- 20 kentő, vérnyomáscsökkentő, acetilkolinészterázgátló vagy vércukorszint-csökkentő hatással rendelkeznek, így pl. a 2-(bifenil-metil)-2-oxazolin-származékok gyulladáscsökkentő hatásúak (774 100 sz. belga szabadalmi leírás), az 5-(3,4-dihalo-fenoxi-metil)-2-ami- 25 no-2-oxazolinok antibakteriális hatásúak (3 637 726 sz. USA-beli szabadalmi leírás), az 5 -(trihalo-fenoxi-metil)-2-amino-2-oxazolinok antidepresszáns hatásúak (3 818 028 sz. USA-beli szabadalmi leírás), a 2-(m-trifluormetil-benzilamino> 30

2-2-oxazolinok vérnyomáscsökkentő hatást mutatnak (2 526 965 sz. NSZK-beli közzétételi irat). Hipolipémiás és hipokoleszterolémiás hatásúak a 2-[aril-(oxi-, tio-, amino)-alkil]-2-oxazolin-származékok. 167 760 sz. magyar szabadalmi leírás, 1 426 028 sz. angol szabadalmi leírás], valamint a 2-[bisz(4-klór-fenoxi)-metil]-2-oxazolin-származékok (169 701 sz. magyar szabadalmi leírás). Fungicid hatással rendelkeznek a 2-(i-propenil)-5,5-dimetil-2-oxazolinok (1 067 437 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás) és a 2-(9-decenil)-4,4-dimetil-2-oxazolmok (1 535 976 sz. francia szabadalmi leírás).

A találmány szerinti eljárással előállított új (I) általános képletű vegyületek - melyek 2-arilazo-2- -oxazolin-származékok — kémiailag eltérnek az ismert 2-oxazolin-származékoktól és antifungális hatást mutatnak.

Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R2, R3 és R4 jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű 0-amino-alkohollal — ahol R1 jelentése a fenti — reagáltatunk.

A (III) általános képletű aminoalkoholt a (II) általános képletű vegyülethez viszonyítva 1,1-1,25 mólegyenértéksúlynyi mennyiségben használjuk és a reakciót 20 °C és 100 °C közötti, célszerűen 20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten, oldószerben foly-175473