175456. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazinok előállítására
MARTAH SZABADALMI 175456 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1976. II. 10. (DE—905) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. II. 12. (P 25 05 704.9-44) C 07 D 251/28, A 01 N 9/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. II. 28. HIVATAL Megjelent: 1981.1. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Haschke Heinz vegyész, Weissenstein ob der Drau, Ausztria, dr. Schreyer Gerd vegyész, Hanau, Német Szövetségi Köztársaság, dr. Schwarze Werner vegyész, Frankfurt/Main, dr. Suchsland Helmut vegyész, Rodenbach, Német Szövetségi Köztársaság Deutsche Gold-und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler AG., Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás s-triazinok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás s-triazinok, különösen 2-alkil-amino-4,6-diklór-, vagy 2,4-bisz(dialkil-amino)-6-klór-s-triazinok előállítására a cianur-klorid egy vagy két klóratomjának a helyettesítésével, a találmány szerinti eljárással az s-triazinok nagy ki- 5 termeléssel és figyelemreméltó tisztasággal állíthatók elő. Ilyen vegyületek előállítása cianur-kloridnak két azonos vagy különböző aminnal, valamely savak- 10 ceptor és oldószer jelenlétében végzett fokozatos reakciójával már ismert. Savakceptorként például alkáliák, különösen nátrium-hidroxid, és oldószerként például toluol, benzol, szén-tetraklorid és hasonlók kerülhetnek felhasználásra (lásd 3 S90 040 15 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Ilyen oldószerek alkalmazásánál az első aminnal történő reakció aránylag lassan megy végbe, úgy, hogy a reakció második lépésében a második amin a még át nem alakult cianur-kloriddal reagálhat. Ez 20 különösen a ciano-alkil-amin még nem reagált aminjainál fordul elő. Ennek a hatásnak az a következménye, hogy minden esetben alacsony kitermelés érhető el és — különösen amennyiben a reakciók két különböző aminnal egymás után 25 mennek végbe — jelentős melléktermékek képződnek. Például a hagyományos eljárással előállított 2-izopropü-amino-4-etü-amino-6-klór-s-triazin kitermelése az elméleti 95%-át nem haladhatta meg, amellett ezen viszonylag csekély kitermelés ellenére 30 2 egy, különösen 2,4-bisz(etil-amino)- illetve 2,4-bisz (izopropil-amino)-6-klór-s-triazinnal szennyezett végterméket kaptak (3 590 040 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás és 1 645 948 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat). Ezen túlmenően ismert, hogy cianur-klorid és aminok reakciójához oldószerként ketonokat alkalmaznak. Amennyiben az 1 670 541 NSZK-beli szabadalmi leírás szerint a cianur-klorid és aminok reakcióját például acetonban vagy aceton/víz-rendszerben folytatják le, maximálisan szintén csak 95%-os kitermelés érhető el, a 2-dano-alkil-amino-4-alkil-amino-6-klór-s-triazin előállításánál a maximális kitermelés csak az elméleti 83%-át érte el. Amennyiben a megfelelő szintézisreakciókat olyan ketonokban folytatják le, melyek vízzel csak részben elegyednek, mint ahogy ezt az 1 695 177 számú NSZK-beli közzétételi irat írja le, különböző aminszubsztituenseknél a 2,4-dialkil-amino-6-klór-s-triazin maximálisan elérhető kitermelése csak körülbelül 97,5%. Például 2-izopropil-amino-4-etil-amino-6-klór-s-triazin előállításánál a kitermelés 97,5%, míg a termék tisztasága 99,6%. Ciano-alkil-amino-klór-triazinok szintézisénél a kitermelés lényegesen gyengébb. Ezek az eljárások még a következő hátrányokkal is járnak: miután a reakcióban résztvevő anyagok időben csak kevéssé ellenőrzött, következésképp a reakciók kinetikáját alig tekintetbevevő egyesülése következik be, a melléktermékek képződése, melyek bizonyos körülmények között, 175456
