175454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telített és részlegesen telített új N-acil-pirrol-2,5-dion-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGALATI találmány

175454

Bejelentés napja: 1977. VII. 25. (Cl—1757)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 207/40, 207/44

országos

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1980. II. 28. Megjelent: 1981. I. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Dr. Seres Jenő vegyészmérnök 45%, Daróczi Istvánné sz. Csuka Klára vegyész 30%, Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Várkonyi Jánosné sz. Schlovicskó Erika vegyész 7%, dr. Horváth Gábor vegyész Gyára Rt., Budapest 7%, Budapest, Szilágyi Ildikó vegyészmérnök 7%, Ócsa, Radvány Béláné sz.

Hegedűs Erzsébet mezőgazdasági szakmérnök 4%, Budapest

Eljárás telített és részlegesen telített új N-acil-pirrol-2,5-dion-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új telített és részlegesen telített N-acil-pirroI-2,5-dion-származékok előállítására. Az (I) általános képletben

5

R aminocsoportot, - adott esetben egy

vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált — fenil-amino-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fe- 10 nil-(l -4 szénatomos)alkil-amino-csoportot, 2-10 szénatomos alkil-amino-csoportot, naftil-amino-csoportot, 5-7 szénatomos cikloalkil-amino-csoportot vagy furfuril-amino-csoportot, 15-R1 hidrogén- vagy halogénatomot, fenilcsoportot, — adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált - fenil-tiovagy fenil-szulfonil-csoportot, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoportot, benzil-tio-cso- 20 portot vagy 5-7 szénatomos dkloalkfl-tio-csoportot jelent,

R2 és R3 együttesen egy további szén-szén kötést

jelent, illetve R2 hidrogénatomot vagy 25 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R3 pedig hidrogénatomot jelent és

R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot képvisel. 30

2

A hasonló szerkezetű vegyületek közül az R, R1, R2 és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó N-acil-szukcinimidek és az R és R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó N-acil-maleinimidek — ez utóbbiakban R2 és R3 egy további szén-szén-kötést jelent — ismertek. Például az N-etoxi-karbonil-szukcinimidet szukcinimid-kálium sóból és klór-hangyasav-etü-észterből benzolos közegben állították elő [Bér., 54, 1114. (1921)]. Hasonlóan ismert a szukcinimidből és ecetsavanhidridből előállított N-acetil-szukcinimid is [Bér., 33, 2225. (1900)].

Az N-benzoil-szukcinimidet szukcinimid piridines oldatának benzoil-kloriddal való főzésével állították elő [J. Chem. Soc., 85, 1685.].

A találmányunk szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületekhez legjobban hasonlító ismert vegyületek a 3-helyzetben arilcsoportot tartalmazó N-acetil-maleinimidek. Ezeket a vegyületeket 3-helyzetben klóratomot, 4-helyzetben arilcsoportot tartalmazó szukcinimidek ecetsavanhidrides forralásával nyerték [C. A., 72, 43221 b]. Ebben az eljárásban a nitrogénatom acetileződését sósav kilépés kíséri.

Találmányunk szerint az (I) általános képletű telített és részlegesen telített N-adl-pirrol-2,5-dion-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű telített vagy részlegesen telített pirrol-2,5-dion-származékokat oldószerek és/vagy savmegkötő szerek jelen- vagy távollétében III általános képletű adlezőszerekkel reagáltafunk.

175454