175439. lajstromszámú szabadalom • N-(3-Trifluormetil-4-halogén-fenil)- N'-benzoil- karbamid- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NßPKÖZTARSASÄG SZABADALMI LEÍRÁS 175439 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. VII. 06. (BA-3431) C 07 C 127/22, A 01 N 9/20 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. VII. 12. (P 25 31 279.2) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. XII. 28. Megjelent: 1981. II. 28. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Sirrenberg Wilhelm, vegyész, Sprockhövel, dr. Klauke Erich, vegyész, Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Odenthal, dr. Hamman Ingeborg, vegyész, Köln, dr. Stendel Wilhelm, Német Szövetségi Köztársaság állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság N-(3-trifIuormetU-4-halogén-fenil)-N’-benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány új inszekticid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható N-(3-trifluormetil-4-halogén-fenil)-N’-benzoil-karbamid-származékok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos benzoil-karbamidok, így 5 például N-(2,6-diklór-benzoil)-N’-(4-klór-fenil)- illetve -3,4-diklór-fenil)-karbamid inszekticid tulajdonságokat mutat (lásd: 2 123 236 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). 10 Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékok — ahol R klór- vagy fluoratomot, R’ klór-, fluor- vagy hidrogénatomot és 15 R” fluor-, klór- vagy brómatomot jelent ,— erős inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-karbamid-származékokat 20 úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 3-trifluormetil-4-halogén-anilint - ahol R” jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű benzoil-izocianáttal 25 — ahol R és R’ jelentése a fenti — adott esetben oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű 3-trifluormetil-4-halogén-fenil-izodanátot - ahol R” jelentése a fenti — valamely (V) általános képletű benzanüd- 30 2-származékkal - ahol R és R’ jelentése a fenti - adott esetben oldószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható új N-fenil-N’-benzoü-karbamid-származékok inszekticid hatása lényegesen jobb, mint a technika állásából ismert, hasonló szerkezetű vegyületeké. Ez azért meglepő, mert fenilcsoport-tartalmú hatóanyagoknál a technika állása szerint a legjobb inszekticid hatás egy 4-trifluormetil-szubtituens bevezetése esetében lép fel, és további szubsztituensek bevezetése csak hatáscsökkentést eredményez. [J. Agr. Food Chem., Vol. 21. No. 3 (1973), 351 old., 37., 38. és 39. példa, valamint 354. old., 8. példa). A találmány szerinti eljárással előállítható anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Amennyiben az a) eljárásváltozat szerint dolgozva kiindulási anyagként 4-klór-3-trifluormetil-anilint és 2-klór-benzoil-izocianátot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. Ha a b) eljárásváltozat esetében kiindulási anyagként 4-klór-3-trifluormetil-fenil-izocianátot és 2,6-difluor-benzamidot alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlattal írhatjuk le. A (II), (III), (IV) és (V) általános képlet a kiindulási anyagokat egyértelműen definiálja. A kiindulási anyagként alkalmazható 2-klór-benzoil-izodanát az irodalomból ismert, és — úgy mint a többi benzoil-izodanát is - általánosan szokásos eljárások szerint előállítható, (lásd: A. J. Speziale és 175439
