175400. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszfono-metil-glicin-hidrazid-származékok előállítására és az azokat tartalmaző és növény növekedést gátló készítmény
MAGYAR népköztársaság i SZABADALMI LEÍRÁS 175400 Bejelentés napja: 1975. VIII. 13. (MO-941) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974. VIII. 14. (497 450) Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/40, A 01 N 9/36 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980.1. 28. Megjelent: 1981.1. 31. Feltalálók: Szabadalmas. Alt Gerhard Horst vegyész, Creve Coeur, Missouri, Street Robert Winship vegyész, Monsanto Company, St. Louis, Kirkwood, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Missouri, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-foszfono-metil-glicin-hidrazid-származékok előállítására és az azokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést késleltető készítmény 1 2 A találmány tárgya eljárás új N-foszfono-metil-glicin-hidroxid-származékok előállítására és az azokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést késleltető készítmény. E vegyületekben a fenilgyűrű szubsztituált lehet, és a terminális nitrogénatom 5 ugyancsak tartalmazhat egy alkilszubsztituenst. Úgy találtuk, hogy a fenti vegyületeket tartalmazó készítmények bizonyos fajtájú gyomnövényekhez adagolva kiváló herbicid hatást mutatnak. Ugyancsak értékes nemletális szabályozó hatást mutatnak a talál- 10 mány szerinti készítmények bizonyos gombafajták esetében. Az N-foszfono-metil-glicin igen kiváló hatású herbicid készítmények hatóanyaga. E készítményeket és a hatóanyagok előállítását ismerteti a. 15 I6S 965, 167 343, 168 961, 171 934 és 172 140 számú magyar szabadalmi leírás. A találmány szerinti készítmények és a hatóanyagok újak. A találmány szerinti hatóanyagok az I általános 20 képletnek felelnek meg, ahol R jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2 és X metil- vagy nitrocsoportot, klór- vagy brómatomot jelent. Előnyösek azok a vegyületek melyekben R hidrogénatomot jelent. Az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy fenilhidrazint valamely N-foszfono-metil-glicin-amiddal vagy -észterrel reagáltatunk. Előnyös a reakció során a metil- vagy etilészter használata, mert ilyen esetben könnyű a melléktermékként keletkezett alkanol eltávolítása. A kiindulási glicinésztert vagy -amidot a 3 799 758 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban megadottak szerint állíthatjuk elő. Az alábbiakban a találmány szerinti eljárást részletesen ismertetjük, anélkül azonban, hogy a találmány oltalmi körét kizárólag a példákban megadottakra korlátoznánk. 1. példa 3,66 g (0,02 mól) N-foszfono-metil-glicin-metilészter és 9,0 g (0,083 mól) fenilhidrazint megfelelő edényben 2,5 órán át vízfürdőn melegítünk. Ennek során viszkózus vörös olaj képződik, melyet 50 ml éténél triturálunk. Ily módon az éterben narancsszínű kristályos anyag képződik, melyet leszűrünk. A csapadékot ezután 12 ml forró ecetsavban oldjuk, vízfürdőn végzett melegítés közben. Sárga csapadékot kapunk, mely további 5 ml ecetsav hozzáadására nem oldódik vissza. A keletkezett szuszpenzióhoz 100 ml metanolt adunk, néhány órán át 25 állni hagyjuk, majd leszűrjük. Metanollal és éterrel történő mosás után kapjuk a 251-253 °C olvadáspontú (bomlás közben) N-foszfono-metil-glicin-fenilhidrazidot. Az elemanalízis 41,88% szén- és 5,50% hidrogéntartalmat mutat, a számított érték 41,70, 30 illetve 5,44% (C9Hl4N304P). 175400
