175179. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pikolinsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175179 ORSZÁGOS Bejelentés napja: 1976.XI.25. (SchE—583) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1975. XI.28.(636 009,636,010) Közzététel napja: 1979. X.27. Nemzetközi osztályozás. C 07 D 213/79 TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1982. XI. 15. Feltalálóik): Szabadalmas Sherlock Margaret Hager, vegyész, Scherico Ltd., Luzern, Svájc Bloomfield, Roebke Heide, vegyész, Belleville, New Jersey, Ameikai Egyesült Államok Eljárás pikolinsav-származékok előállítására 1 Á találmány tárgya eljárás értékes, gyógyászatilag hatásos, új pikolinsav-származékok, sóik, valamint ezeket a vegyieteket tartalmazó készítmények előállítására. Az új vegyületek különösen bőrelváltozások (acne) elleni szerekként használhatók. A találmány tárgya tehát eljárás az I általános képletű új pikolinsav-származékok és farmakológiailag elfogadható sóik előállítására. Ebben a képletben 0 hidroxil-, alkoxi- vagy gliceriloxi-csoportot, Rs hidrogénatomot, II általános képletű difenilmetü-csoportot vagy III általános képletű trifenilmetil-csoportot jelent, ahol Rí hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetil- vagy fenilcsoportot és R9 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, és ha R5 hidrogénatomot képvisel, akkor R3 es R6 hidrogénatomokat és R4 a fent definiált II általános képletű difenilmetil-csoporttot jelenti, és ha Rs II általános képletű difenilmetil-csoportot képvisel, akkor R4 és R6 hidrogénatomokat és R3 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot vagy a fenti jelentésű II általános képletű difenilmetilcsoporot jelenti, és ha 175179 2 Rs III általános képletű trifenilmetil-csoportot képvisel, akkor R3, R4 és 5 6hidrogénatomokat jelentenek, vagy R3, R4 és R6 közül az egyik alkilcsoportot és a másik kettő hidrogénatomot jelent. Az I. általános képletben az R! szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek. 10 Az itt használt „alkilcsoport” kifejezésen legfeljebb 4 szénatomot tartlamazó, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportokat értünk. Az „alkoxicsoport» kifejezés legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó, olyan egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent, 1 g amely egyszerű kötéssel oxigénatomhoz kapcsolódik. Az alkil-, illetve alkoxicsoportok például metii-, etil-, propil-, n-butil-, terc-butil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, n-butiloxi-, terc-butiloxi-, izopropoxi-csoportok stb. lehetnek. _n C. M. Jephcott „Friedel and Craft’s Reaction in <£U the Pyridine Series’* [J. A. C. S. 50,1189-92 (1958)] a 3-difenilmetil-pikolinsav (op.~168°C) előállítását ismerteti, és az I általános képlet helyettesítőinek fenti definíciója szerint ez a vegyület nem tartozik a 25 találmány körébe. Az ismertetett eljárással csak a 3-helyzetben difenilmetil-csoportot tartalmazó vegyületek .állíthatók elő. Pikolinsav-származékokat ismertetnek a 3 519 717 és 3 585 206 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások és a J. A. C. 2o S.71, 387-390 (1949) közlemény is. Utóbbi ismerteti az eljárásunkban kiindulási anyagként használt 5-difenilmetil-2-klór-piridint.
