175163. lajstromszámú szabadalom • Magban helyettesített és/vagy N'szubsztituált N-etoxalil-N-fenil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására
SZABADALMI 175163 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás. Jpll A 01 N 9/20 A 01 N 9/30 C 07 C 127/15 Imp Bejelentés napja: 1976. III.17. (SA—2903) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: C 07 C 127/19 1975. III.17. (559 104) 1975. V. 29. (582 054) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1979. XI.28. HIVATAL Megjelent: 1981. III.31. Feltalálói k). Gaughan Jeremiah Edmund, vegyész, Berkeley, Large Blackmore George, vegyész, Orinda, Hua-Hin Chan James, vegyész, Martinez, Mihailovsky Alexander, vegyész, Kensington, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Stauffer Chemical Company, Westport, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Magban helyettesített és/vagy N’-szubsztituált N-etoxalil-N-fenil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására 1 A találmány új, magban helyettesített és/vagy N’,-szubsztituált N-etoxalil-N-fenil-karbamiu-ízármazé kokat tartalmazó herbicid szerekre, valamint az említett származékok előállítására vonatkozik. Az új N-etoxalil-N-fenü-karbamid-származékok az I általános képlettel jellemezhetők, amely képletben X és Y egymástól függetlenül méta- és/vagy parahelyzetű klór- vagy brómatomot vagy trifluormetil-csoportot jelent, m értéke 0 vagy 1, n értéke 0 vagy 1, R és R[ egymástól függetlenül 1-3 szénatomot tartalmazó aUdl- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportot jelent, R és Rj együttesen egy IV vagy V képletű csoportot alkot. Az I általános képletű vegyületek szerkezetüket illetően tetraszubsztituált karbamidoknak tekintendők. Az 1 250 422. számú francia szabadalmi leírásban olyan tetraszubsztituált karbamind-származékokat ismertetnek, amelyeknél egy karbonilcsoport és egy halogénezett fenilcsoport kapcsolódik ugyanahhoz a nitrogénatomhoz. Tekintettel arra, hogy az I általános képletű vegyületekben jellegzetes módon ugyanazon nitrogénatomhoz két karbo- ; nilcsoport kapcsolódik, ezek a vegyületek mind szerkezetükben, mind tulajdonságaikban egyértelműen eltérnek az említett francia szabadalmi leírásban ismertetett vegyületektől. Felismertük, hogy az I általános képletű vegyü- ; letek herbicid hatásúak: preemergens és postemergens kezelés útján egyaránt hatásosak különböző 2 gyomnövények irtásában. Herbicid hatásukat a későbbiekben még részletesebben ismertetni fogjuk. Az I általános képletű vegyületek a találmány értelmében kétféle módszerrel állíthatók elő. Az 5 egyik módszer szerint valamely alkalmasan megválasztott 2,3,3-triszubsztituált karbamidszármazékot nátrium-hidriddel, majd a karbamidszármazék kézződött nátriumsóját etil-oxalil-kloriddal reagáltatjuk. 0 A másik módszer szerint - ami csak olyan I általános képletű vegyületek előállítására alkalmas, amelyekben m értéke 1 - egyetlen lépésben reagáltunk valamely II általános képletű vegyületet - a képletben X, Y, n, R és'R! jelentése ugyanaz, mint 5 az I általános képletben - valamely III általános képletű etil-oxalil-halogenid-származékkal - a képletben Z jelentése klór- vagy brómatom. Ez a reakció is oldószerben megy végbe, azonban az előbb ismertetett módszertől eltérően kevésbé költséges oldósze- 0 rek, így pöldául klórozott szénhidrogének (például metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid vagy perklór-etilén), szénhidrogének (például benzol vagy toluol) vagy dietil-éter is alkalmazhatók. Kívánt esetben alkalmazhatjuk oldószerként a tetrahidro- 5 furánt is, azonban előnyösebben használhatók kis molekulasulyú klórozott szénhidrogének, így például a metilén-klorid vagy a kloroform. A kiindulási anyagokat rendszerint az alkalmazott oldószer forráspontjának megfelelő hőmérsék- Q létén reagáltatjuk. Általában tehát a reakcióelegy hőmérsékletét - az alkalmazott oldószertől függően - 40 °C és 120 °C, célszerűen 40 °C és 80 °C kö-175163
