175068. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinoxalin-di-N-oxid-származékok előállítására
MAGYAR NÊFKOZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 175068 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. I. 20. (Cl 1714) C 07 D 241/52 Svájc elsőbbsége: 1976. 1. 20. (634/76) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja. 1979. XI. 28. Megjelent: 1980. XI. 29. Feltalálók: Szabadalmas: Schmid Wolfgang vegyész, Therwil, Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Dr. Basler Walter vegyész, Basel, Dr. Burckhardt Urs vegyész, Basel, Svájc Eljárás új kinoxalin-di-N-oxid-származékok előállítására 1 A találmány új kinoxalin-di-N-oxid-származékok előállítására szolgáló eljárásra, valamint ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó antibakteriális szervekre és takarmányadalékokra vonatkozik. Az új kinoxalin-di-N-oxid-származékok az (I) ál- 5 talános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R hidrogénatomot, 1-12 szénatomos alkil-csoportot, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó cianoalkil-csoportot vagy allil-csoportot jelent és 10 A egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilénhídtagot képvisel. Alkil-csoportokon a metil-, etil-, a propil-izomer-, a butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil- és a dodecil-csoportokat kell érteni. 15 Az (I) általános képletü új vegyületeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő (1 670 935 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az A) reakcióvázlaton szemléltethetjük. 20 A reakciót a reakcióban résztvevő anyagokra nézve közömbös szerves oldószerekben, így alkoholokban, acetonitrolben, dimetil-formamidban, tetrahidrofuránban, dioxánban, benzolban, toluolban vagy metilcelloszolvban (etilénglikolmonometiléter), 25 előnyösen metanolban, végezzük, mimellett előnyös, ha az alkalmazott reakcióközeg lehetőleg vízmentes. A reakciót 0 °C és 70 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 30—50 °C-on, hajtjuk végre. 30 2 Az eljárást bázisok jelenlétében hajtjuk végre. Bázisokként aminok, eló'nyösen primer aminok, valamint ammóniumhidroxid jönnek számításba. Az (I) általános képletű vegyületek szintézisének egy különösen előnyös megvalósítása abban áll, hogy az aminonitrilnek a diketonnal való reakciója során kiindulási anyagként előzőleg kapott (III) általános képletű acetecetsavamidot (II) képletü benzofuroxánnal reagáltatva a kívánt (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő. További előállítási módszerként az I 308 370 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett szintézis áll rendelkezésünkre. Ezt a szintézist, illetve ennek alapján az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárásváltozatot a B) reakcióvázlaton mutatjuk be. A reakcióvázlaton szereplő képletekben R’ valamely 1-4 szénatomos alkil-csoportot képvisel, míg R és A jelentése a fent megadottakkal egyezik. Az (1) általános képletű találmány szerinti vegyületek előállításánál kiindulási anyagként alkalmazott (III) általános képletű vegyületek részben újak, részben ismertek. E vegyületeket ismert módszerekkel a C) reakcióvázlaton bemutatott módon állíthatjuk elő aminokból és diketénből (Houben-Weyl 7/4 234. old. és 8 658. old.). A kiindulási vegyületek előállítását -15 °C és 30 °C, előnyösen -10 °C és 0°C közötti hőmérsékleten végezzük. A reakciót szerves oldószerekben hajtjuk végre. Szerves oldószerekként alkoho-175068
