173988. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5(6)-helyzetben helyettesített 1-szulfonil-benzimidazolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173988 Bejelentés napja: 1976. VIII. 18. (El—694) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/30, Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: C 07 D 409/04, C 07 D 413/04, 1975. VIII. 28. (608 415) C 07 D 409/00 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1979. III. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1980. II. 29. Feltalálók: Szabadalmas. • Paget Charles Johnson vegyész, Chamberlin James Wesley vegyész, Eli Lilly And Company cég, Indianapolis, Indiana, Wikel James Howard vegyész, Greenwood, Indiana, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás az 5(6)-helyzetben helyettesített 1-szulfonil-benzimidazolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az 5(6)-helyzetben helyettesített 1 -szulfonil-benzimidazolok előállítására. Ismert, hogy rendkívül nagy a felső légzőszervek 5 vírusos megbetegedésének gyakorisága. Becslések szerint csak az Amerikai Egyesült Államokban évente közel egy milliárd ilyen eset fordul elő. Angliában készített tanulmányok szerint [Tyrell és Bynoe, (1966)] a megfázásos betegek 74%-át fertőz- 10 ték meg a rhinovírusok. Minthogy már 80-nál több rhinovírus törzset azonosítottak, nem állítható elő egy gyakorlatban jól alkalmazható rhinovírus vakcina, a kemoterápia tűnik a kívánatosabb megoldásnak. 15 Az egyes vegyületek vírusok növekedését in vitro gátló hatását a Siminoff által leírt [Applied Microbiology, 9(1), 66., (1961)] teszthez hasonló vírus plaque gátló teszttel lehet könnyen szemléltetni. 20 A 3 853 908 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban bizonyos gombaölő hatású 1 -dimetilaminoszulfonil-2-aminobenzimidazol vegyületeket írnak le. 25 A találmány célja olyan új benzimidazol-származékok előállítási eljárásának kidolgozása, amelyek gátolják a vírusok, különösen a rhinovírusok, poliovírusok, Coxsackie vírusok, echovírus és Mengo vírus növekedését. 30 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, farmakológiailag értékes új szulfonil-benzimidazolok előállítására, ahol R 1—4 szénatomos alkilcsoportot. 5-7 szénatomos cikloalkilcso portot, tienilcsoportot, fenilcsoportot vagy -NR3R4 általános képletű csoportot jelent, ahol Rj és R, egymástól függetlenül 1-3 szénatomos alkilcsoportot képvisel. Rt hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos acilcsoportot jelent. R2 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot . fenilcsoportot. halogénezett fenilcso portot. l-(l-3 szénatomos alkil )-tetrazol-5-il-l ,3-ditiolan-2-il-, 1,3-ditian-2- -il-csoportot, 1.3,4-oxadiazol-2-il-csoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot képvisel. Z jelentése oxigénatom, hidroxiimino-, 1 —4 szénatomos alkoxiimino-. 1—4 szénatomos aciloxiimino-, benziloxiimino-, benzoiloxiimino-, hidrazono-, tiokarbamilhidrazono-, karboximetoxiimino-, metoxikarbonilhidrazono-, etoxikarbonilhidrazono- vagy karba milhidrazo no-cső port, 173988
