173974. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,1-benzoxazin-4-on-származékok előállítására

173974

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1971. Vili. 30. (Cl—1153)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 265/00,

A 01 N 9/00

Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1980. II. 29.

:-:k

</

Feltalálók: Szabadalmas:

Ecsery Zoltán vegyészmérnök 40%, Dr. Hermann Miklósné vegyészmérnök 30%, Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti

Albisi Annamária vegyészmérnök 20%, dr. Somfai Éva vegyészmérnök 10%, Termékek Gyára Rt., Budapest

Budapest

Eljárás 3,l-benzoxazin-4-on-származékok előállítására

1

Találmányunk (I) általános képletű új 3,1-benzoxazin-4-on-származékok előállítására, továbbá olyan herbicid vagy fungicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. 5

A 3 357 977 sz. USA szabadalmi leírásban 3,1-benzoxazin-származékok, többek között a 2-trifluormetil-benzoxazin-4-on kerültek ismertetésre.

E vegyületek polimerek előállításánál felhasználható közbenső termékek. 10

Az 1 396 640 sz. francia szabadalmi leírásban 2 -alkil-3,1 -benzoxazin-4-on-származékokat ismertettek, melyek a szabadalom szerint nyugtató és altató hatást mutatnak. A Dopov. Akad. Nauk 15 UKR RSR Ser B 1970 32(2) 163-167. közleményben a 2-helyzetben metil-, fenil- vagy p-nitro-fenil-csoportot tartalmazó 3,1 -benzoxazin-4-on-származékokat írtak le.

A találmányunk szerinti eljárással az (I) álta- 20 lános képletű új vegyületek - mely képletben

R1 jelentése két vagy három klóratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szén- 25 atomos alkoxi- vagy 4-6 szénatomos cikloalkil-csoport,

R2 jelentése hidrogénatom —,

oly módon állíthatók elő, hogy a valamely (II)

általános képletű antranilsav-származékot vagy sóját 30

2

(mely képletben R1 és R2 jelentése a fent megadott és

R3 jelentése hidrogénatom)

szerves vagy szervetlen vízelvonószerekkel reagáltatva (I) általános képletű vegyületekké ciklizáljuk.

Az irodalomból ismeretesek a találmányunk szerinti vegyületekhez hasonló 3,1,4-benzoxazin-származékok [J. Org. Chem. 14., 967 (1949)], e vegyületek herbicid tulajdonságokkal nem rendelkeznek.

A találmányunk szerinti vegyületek új, az irodalomban eddig le nem írt származékok. Ezen vegyületek közül különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az alábbiak:

2-triklórmetil-3,l -benzoxazin-4-on,

2-ciklohexil-3,l -benzoxazin-4-on,

2-etoxi-3,l -benzoxazin-4-on,

2-diklórmetil-3,l -benzoxazin-4-on.

A kiindulási anyagokként szolgáló antranilsav-származékok részben a C. A. 52. 12.310 (1958) irodalmi helyen, ismertetett eljárásokkal állíthatók elő.

Az (I) általános képletű vegyületekből a vízelvonást végezhetjük fizikai vagy kémiai módszerekkel. Kémiai módszerek alkalmazása esetén vízelvonószerként alkalmazhatunk ismert szervetlen és szerves vízelvonószereket, így foszforhalogenideke*

173974