173840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-terc-alkil-3-(helyettesített furil)karbamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173840 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. III. 23. (DU-263) C07D 307/66 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1976.111.24.(670 078) 1977.1.25. (762 273) Közzététel napja: 1979. II. 28. Megjelent: 1979. XII. 31. Feltaláló: Aldrich Edward Paul vegyész, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-terc-alkil-3-(helyettesített furil)-karbamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás l-terc-alkil-3-(helyettesített furil)-karbamid-származékok előállítására. A 3 969 370 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban már ismertetésre kerültek ezek a vérnyomáscsökkentő hatású karbamidok, 5 valamint egy az előállításukra szolgáló módszer. A módszer értelmében terc-alkilkarbamid és 2,4-furándion ekvimoláris mennyiségeit benzolban vagy valamely más, alkalmas oldószerben melegítik, gondoskodva a víz eltávolításáról, például Dean- 10 -Stark-felvétellel, valamely erős sav katalitikus mennyisége jelenlétében. A fenti Dittmar-féle eljárás furándion intermedieijeinek tisztítása és elkülönítése azonban hosszadalmas és kevéssé hatékony termikus insta- 15 biiitásuk és vízoldhatóságuk miatt. Ugyancsak nehéz a terc-alkil-3-(helyettesített furil)-karbamidok elkülönítése és tisztítása a jelenlevő szennyezők miatt. A találmány tárgya olyan eljárás, mely az ismert 20 eljárásnál lényegesen jobb kitermeléssel teszi lehetővé az I általános képletű vegyületek előállítását, ahol a képletben Rr jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos 25 alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoport azzal a feltétellel, hogy Rt és R2 közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent, R3 jelentése terc-butil- vagy terc-amil-csoport. 30 2 Az I általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartoznak azok az IA általános képletű vegyületek, ahol R] és R3 a fenti jelentésű és R2’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, valamint azok az 1B általános képletű vegyületek, ahol R2 és R3 a fenti jelentésű és Rí’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. A nagyobb kitermelés mellett a találmány szerinti eljárás kiküszöböli a furándion intermedierekkel kapcsolatos problémákat is, a vegyületeket stabil, könnyen elkülöníthető fenilhidrazin-származékokká alakítva. Ezek a származékok új vegyületek. Ezen felül az új eljárással a végtermék elkülönítése és tisztítása is könnyebbé válik, miután kevesebb szennyező van jelen. Az I általános képletű vegyületek előállítására szolgáló új eljárást az A reakcióvázlattal szemléltetjük, ahol a képletekben R,, R2 és R3 a fenti jelentésű és X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, etil-, trifluormetil-, fenilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, nitro-, metoxi- vagy karboxilcsoport vagy ennek valamely észtere. 173840
