173783. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nonapeptidaminok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

173783

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

fpi

Bejelentés napja: 1974. IX. 27. (TA-1323)

C 07 C 103/52

Japán-i elsőbbségei: 1973. IX. 29. (109951/73) 1974.111.08.(27442/74)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979.1. 27. . Megjelent. 1979. XII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Fujino Masahiko vegyész, Hyogo, Fukuda Tsunehiko vegyész, Takeda Chemical Industries, LTD.,

Shinagawa Susumu vegyész, Osaka, Japán Osaka, Japán

Eljárás nonapeptid-amidok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (Pyr)Glu-His-Trp-Ser-R, -R2 Rs-Arg-Pro-NH-R, I I általános képletű új nonapeptid-amidok előállítására, amelyek erős ovulációt indukáló hatásúak, a képletben 5

Rí Tyr- vagy Phe-csoportot jelent,

R2 D-Leu-, D-Ile-, I>Nle-, D-Val-, D-Nva-, D-Abu-, D-Phe-,a-Aibu-, D-Phg-, D-Ser-, D-Thr-, vagy D-Met-csoportot képvisel, 10

R3 Leu-, Ile- vagy Nle-csoportot jelent és R* 1—3 szénatomos alkil-csoportot képvisel, amely hidfoxil-csoporttal lehet helyettesítve.

A leírásban és az igénypontokban az aminosava- 15 kát és peptideket olyan rövidítésekkel jelöljük, amelyek ezen a speciális területen általánosan használtak és a IUPAC-IUB Biokémiai Nevezéktani Bizottsága által is elfogadottak. Az aminosav L-konfigurációjú, hacsak másként nem jelöltük. 20 A rövidítések az alábbi jelentésűek:

Abu:

a-aminobutiril-csoport

oAibu:

a-aminoizobutiril-csoport

Arg:

arginil-csoport '

BOC:

t-butoxikarbonil-csoport

Bzl:

benzil-csoport

DCC:

N,N’-diciklohexilkarbodiimid-csoport

dy:

glicü-csoport

2

His:

hisztidil-csoport

HONB:

N-hidroxi-5-norbornén-2,3--dikarboximid

HOSu:

N-hidroxiszukcinimid-csoport

IBOC:

izobornil oxikarbonil -csoport

Ile:

izoleucil-csoport

Leu:

leucil-csoport

Nie:

norleucil-csoport

Nva:

norvalil-csoport

Met:

me tionil-csoport

OMe:

metoxi-csoport

OBzl:

benziloxi-csoport

ONB:

N-hi droxi-5-n orb ornén - 2,3- -dikarboximidoxi-csoport

OSu:

N-hidroxiszukcinimidoxi-csoport

Phe:

fenil al an il-csoport

Phg:

a-fenilglicil-csoport

Pro:

prolil-csoport

(Pyr)Glu:

piroglutamil-csoport

Ser:

szeril-csoport

Ihr:

treonil -csoport

Tos:

tozil-csoport

Trp:

triptofil-csoport

Tyr:

tirozil-csoport

Val:

valil-csoport

Z.

benziloxikarbonil-csoport

Az R4 szubsztituens egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet, amely hidroxil-csoporttal vagy csoportokkal lehet