173739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tienotiazin-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173739

JÉ|

Bejelentés napja: 1975. VIII. 25. (HO-Í829)

Nemzetközi osztályozás: C 07 D 513/04

Svájci elsőbbségei: 1974. VIII. 26. (11582/74), 1974. IX. 09. (12157/74)

Közzététel napja: 1978. XII. 28.

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1979.XI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Prof. dr. Hromatka Ottó vegyész, dr. Binder Dieter vegyész, Bées, Ausztria, F. Hoffmann-la Roche et Co. Aktiengeselldr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, dr. Zeller Paul vegyész, Allschwil, Svájc schaft, Basel, Svájc

Eljárás tienotiazin-származékok előállítására

1

Találmányunk gyógyászatilag hatásos új tienotiazin-származékok előállítására vonatkozik.

A 2 308 305 számú Német Szövetségi Köztár - saság-beli nyilvánosságrahozatali iratban benzolgyűrűvel kondenzált 1,2-tiazin-származékok kerül- 5 tek ismertetésre.

Találmányunk (I) általános képletű új tienotiazin-származékok előállítására vonatkozik (mely képletben

A a két szénatommal együtt (B) vagy (C) io

általános képletű csoportot képez, a szaggatott vonal az első esetben kettőskötést jelent,

R, jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport,

R2 jelentése 2-tiazolil-, 4-metil-2-tiazolil-, is

4,5 -dimetil-2 -tiazolil-, 5 -metil-1,3,4-tiadiazolil-, 2-pirazinil-, 2-pirimidinil-, 12,4-triazin-3-il-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridO-,

3-metil-2-piridil-, 4-metil-2-piridil-, 5-metil-2-piridil-, 6-metil-2-piridil-, 4,6-dimetil-2- 20 -piridil-, 5-izoxazolil-, 5-metil-3-izoxazolil-,

3,4-dimetil-5 -izoxazolil-, 2,6-dimetil-4-pirimidinil-, 6-metil-2-pirimidinü-,

1,2,3,44etrazol-5-il-cső port vagy adott esetben halogénatommal, hidroxil-, kis 25 szénatomszámú allai-, trifluormetil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-cső porttal helyettesített fenil-csoport,

R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport). 30

2

A leírásban használt „kis szénatomszámú alkil-csoport” kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú telített 1—4 szénatomos szénhidrogén-csoportokat (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, tercier butil-csoport stb.) jelöl. A „kis szénatomszámú alkoxi-csoport” kifejezés legfeljebb 4 szénatomos szénhidrogénoxi-csoportokat jelöl. A „halogénatom” kifejezés mind a négy halogénatomot - azaz klór-, bróm-, jód- és fluoratomot — felöleli.

Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R, jelentése előnyösen metil-csoport, R2 jelentése előnyösen 2-tiazolil-, 5-izoxazolil- vagy 2-piridil-csoport.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a 4-hidroxi-2-metil-N-2-tiazolil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2-tiazin-3-karboxamid-l ,1 -dioxid.

Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk szerinti eljárással oly módon állíthatjuk elő, hogy

a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, A, Rí, R3 és R4 jelentése a fent megadott) valamely (III) általános képletű aminnal reagáltatunk (mely képletben R2 jelentése a fent megadott), vagy

b) valamely (IV) általános képletű karbonsav (mely képletben A, Rí, R2, R3 és R» jelentése a

173739