173692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás asszimetrikus helyettesített 1,4-dioxán-2,5-dion-származékokból felépülő polimerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173692 Bejelentés napja: 1975. I. 20. (AE—436) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974. I. 21.(435 365) Nemzetközi osztályozás: C 08 G 63/08, A 61 L 15/01, 15/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1979. IX. 29. Feltalálók: Szabadalmas: Augurt Anthony Thomas vegyész, Stamford, Conn., Rosensaft American Cyanamid Company, Wayne, Norman Michael vegyész, Monsey, N. Y., Perciaccante Anthony New Jersey, Vincent vegyész, Long Island City, N. Y., Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás aszimmetrikusan helyettesített l,4-dioxán-2,5-dion-származékokból felépülő polimerek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás olyan űj polimerek előállítására, amelyek aszimmetrikusan helyettesített 1,4-dioxán-2,5-dion-származékok homopolimerjei vagy pedig ilyen vegyületeket is tartalmazó kopolimerek. A találmány szerinti eljárással előállítható polimerek élő emlősök, közelebbről az ember testszöveteivel összeférhetők és biológiailag lebonthatók olyan, a testszövetekkel összeférhető komponensekre, amelyeket az élő testszövetek abszorbeálni képesek. Következésképpen a találmány szerinti eljárással előállítható polimerek elsősorban a sebészetben hasznosíthatók. A következőkben feltételezzük, hogy a találmány szerinti eljárással előállított polimerek elsődleges lebomlása hidrolitikus jellegű és a lebomlás során képződő termékeket az élő szövetek feldolgozni tudják olyan értelemben, hogy ezek a termékek vagy kiválaszthatók vagy kiválasztható komponensekké bomlanak. A sebészetben fokozódik az igény olyan sebvarrófonalak, abszorbeálható szövetek, géz, csonttűk stb. iránt, amelyek adszorbeálhatósága és keménysége változó mértékű. Következésképpen egyre nagyobb szükség van olyan anyagok kidolgozására, amelyek sebészeti szempontból változtatható mértékben adszorbeálhatók és keménységük is változtatható. A hidroxi-ecet sav triviális neve glikolsav. A 2-hidroxi-propánsav vagy a-hidroxi-propánsav triviális neve tejsav. 2 A tejsav képlete CH3CHOHCOOH és egy aszimmetrikus szénatomja van. Következésképpen a tejsav kétféle optikailag aktív formában fordid elő, éspedig a D(—)-tejsav és az L(+)-tejsav formájában. 5 Ha másképpen nem jelezzük, a továbbiakban a tqsav kifejezés alatt mindig az ekvimolekuláris vagy racém elegyet értjük. A „laktid” kifejezés alatt egy a-hidroxi-alkánsav két molekulájának egymásközötti, gyűrűt képező 10 észtereződésének termékét értjük. Ha az a-hidroxi•alkánsav a tejsav, akkor a termék maga a laktid, amely a homológ sornak nevét adta. Általában ez az észtereződés az A reakcióvázlat szerint megy végbe, ahol az A reakcióvázlatban R, és R2 15 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet. A reakció jellegéből eredően az így képződött laktid szimmetrikus, vagyis a hattagú gyűrűn két azonos R, helyettesítőt és két azonos R2 helyettesítőt 20 hordoz. Gyakrabban fordulnak elő azok a vegyületek, amelyekben R2 jelentése hidrogénatom. Ezek a vegyületek szisztematikus nomenklatúra alapján nevezhetők el, így például a tejsav laktidja — ahol Rí metilcsoportot és R2 hidrogénatomot 25 jelent - helyesen nevezhető, illetve indexelhető 3,6-dimetil-l ,4-dioxán-2,5-dionként. A későbbiekben ismertetendő találmány szerinti eljárással előállított polimerek alapvegyületeiben a szubsztitúció aszimmetrikus, így ezeket a vegyü- 30 leteket helytelen laktidként nevezni, ezért a 173692
