173576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált femi-alkil-karbonsavak előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

173576

Bejelentés napja: 1975. VI. 24. (Cl—1595)

Módosítási elsőbbség:

1975. XII. 12.(16143/75)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 69/76,

C 07 D 333/40,

C 07 C 69/92, 69/95

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1979. VIII. 31.

Feltalálók:

Szabadalmas:

Pálosi Endre vegyészmérnök 18%, Héja Gergely vegyészmérnök 17%, dr. Korbonits Dezső vegyészmérnök 14%, dr. Gönczi Csaba vegyészmérnök 13%, Budapest, dr. Molnár Leventéné vegyészmérnök 12%, Sződliget

CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt.,

Budapest

Eljárás szubsztituált fenil-alkil-karbonsavak előállítására

1

Jelen találmányunk tárgya eljárás (1) általános képletű karbonsavak előállítására- ahol

R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 5 1—6 szénatomos alkilláncú aralkil-, vagy 2-6 szénatomos alkilláncú diarilalkil, előnyösen difenilalkil-csoport,

R1 jelentése hidrogénatom, vagy 1 -4 szénatomos alkil-csoport, 10

R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,

R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 1—6 szénatomos alkilláncú aralkil-, 5-12 szénatomos aril-, ariloxi-, aroil-, előnyösen benzoil-, vagy 'eno il-csoport —, 15

oly módon, hogy a (H) általános képletű fenik cetiiéneket - ahol R, R2 és R3 jelentése a fenti - tallium(III)nitráttal reagáltatjuk R1—OH általános képletű alkohol vagy valamely éter ás/vagy valamely perhalogénsav és víz jelenlétében 20- ahol R1 jelentése a fenti - majd kívánt esetben a karbalkoxi-csoportot hidrolízissel karboxil-csoporttá alakítjuk át és a terméket kívánt esetben sóvá alakítjuk.

25

Tekintettel arra, hogy bejelentésünk során a változó szubsztituensek jelentése mindig a fent megadott, azok ismétlésétől eltekintünk.

Ismeretes, hogy az (I) általános képletű fenil-alkil-karbonsavak a gyógyászatban kitűnő 30

2

gyulladásgátló hatásuk folytán kerülnek felhasználásra.

Előállításukra eddig a 3 600 437 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli, az 1 941 625 sz. NSZK, a 737 417 és a 621 225 sz. belga, a 971 700 sz. Nagy-britannia-i, az 1 549 728 sz. és az 1 545 270 sz. francia szabadalmi leírásokban közölt eljárások ismeretesek.

Az említett szabadalmi leírások szerint e vegyületeket általában a megfelelően szubsztituált meta-fenoxi vagy meta-benzoil-fenilkarbonsav-nitrilből állították elő.

Magát a nitrilt vagy a megfelelő halogén-származékból, vagy más ugyancsak meglehetősen nehézkes módszerrel állították elő, a szubsztituensek helyzetétől és természetétől függően négy-öt lépéses szintézisekben. Az eljárások hátránya a sok esetben nem kielégítő kitermelés és a gyakran igen nehezen tisztítható közbenső termékek, a komplikált technológia. Egyes nitril-előállítási eljárások ipari méretekben robbanásveszélyes kiindulási anyagokat alkalmaztak, amelyek emellett nehezen hozzáférhetők. Mindezekre az eljárásokra az jellemző, hogy a fenil-alkil-karbonsav, vagy hidrolízissel fenil-alkil-karbonsawá alakítható fenil-alkil-acetonitril-csoport előállítása folyamán döntő lépés a szénlánc hosszabbítása szén-szén kötés kialakításával. Éppen ez a lépés oldható meg technológiai szempontból a legnehezebben.

173576