173570. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitroimidazol-származékok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 173570 iái Bejelentés napja: 1975. IV. 18. (CE-1042) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/94 Svájc-i elsőbbsége: 1974. IV. 19. (5459/74) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1979. VIII. 31. Feltalálók: dr. Kajfez Franjo mérnök, dr. Sunjic Vitomii mérnök, Sunjic Vesna mérnök, Chiasso, Svájc Szabadalmas: CRC Compagnia di Ricerca Chimica S. A., Chiasso, Svájc Eljárás S-nitroimidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás I általános képletű 5-nitro-imidazol-szárirazékok előállítására, mely képletben R legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, Rí hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot vagy OM képletű csoportot jelent, ahol M jelentése alkálifém- vagy fél ekvivalens alkálif óldf érratom, A oxigénatomot jelent és n értéke 1. Az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a) valamely II általános képletű vegyüleíet, ahol B jelentése CH2CH2Hal általános képletű csoport, Hal halogénatom és R jelentése a fenti, valamely alkálifém- vagy alkáliföldfémhidroszulílddal, majd kívánt esetben valamely ül általános képletű 20 vegyülettel reagáltatunk, ahol Z jelentése halogénatom és Rj legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, vagy b) egy n általános képletű vegyületet, ahol B jelentése -CH2CH2S203H vagy -CH2CH2S203M 23 képletű csoport, ahol M jelentése, valamint R jelentése a fenti, jóddal, majd kívánt esetben valamely III általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Z halogénatom és R2 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, vagy 2 c) egy olyan II általános képletű vegyületet, ahol B jelentése -CH2CH2SH képletű csoport és R jelentése a fenti, bázikus körülmények között valamely olyan III általános képletű vegyülettel 5 reagáltatunk, ahol Z jelentése halogénatom és R2 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, és az a), b) vagy c) eljárásváltozatokkal előállított vegyületeket oxidáljuk, vagy d) egy II általános képletű vegyületet, ahol B 10 jelentése -CH2CH2Hal általános képletű csoport, ahol Hal halogénatom és R jelentése a fenti, olyan 111 általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Z jelentése -S02H képletű csoport és R2 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, vagy e) valamely II általános képletű vegyületet, ahol B jelentése -CH2CH2S02H általános képletű csoport és R a fent megadott, foszgénnel reagáltatunk, majd az olyan keletkezett II általános képletű vegyületet, ahol B -CH2CH2S02C1 képletű csoport és R a fenti, cink jelenlétében olyan III általános képletű vegyülettel, reagáltatjuk, ahol Z jelentése halogénatom és R2 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport. A 66/7466 számú délafrikai szabadalmi leírás S-nitro-imidazol'Szulfonsavszármazékok előállítását ismerteti, 4(5)-nitroimidazol és brómalkiltioéter reakciójával, majd a kapott 1-tioéter oxidációjával. Ezen reakciót tárgyalja a J. Med. Chem. 13. 849 (1970) cikke is, amely szerint az összkitermelés 30 lényegesen alacsonyabb (15,8%), mint a jelen 173570
