173394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-metoxi-t-(heterociklusos acilamido)-acetamido-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173394 Bejelentés napja: 1976. XI. 25. (SU-933) Japán-i elsőbbsége: 1975. XI. 28. (142647/75 sz.) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/34, 501/46, 501/56 Közzététel napja: 1978. X. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. VIII. 31. Feltalálók: Tulajdonos: Yamada Hirotada vegyész, Nakagome Takenaii vegyész, Sumitomo Chemical Company Limited Nishinomiya-shi, Komatsu Toshiaki vegyész, Takarazuka-shi, Osaka, Japán Hyogo, Japán Eljárás 7-metoxi-7-(heterociklusos acilamido)-acetaimdo-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány új 7-metoxi-7-(heterociklusos acilamido)-acetamido-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az új vegyületek Gram-negatív és Gram-pozitív baktériumok által okozott fertőzések kezelésére 5 alkalmas mikrobaellenes szerek hatóanyagai lehetnek. Ismeretes, hogy a cefalosporin-sorozat vegyületei, így a cefalotin és a cefalozin széles körben használt kemoterápiás szerek Gram-pozitív és 10 Gram-negatív baktériumok által okozott fertőző betegségek gyógyításánál. Ezek a cefalosprin-vegyületek azonban nem hatásosak a Pseudomonas aeruginosa által okozott fertőző betegségek ellen, amelyek az r. többi 15 években széles körben elterjedtek és gyakran nagyon nehéz a gyógyításuk. A cefalosporin-sorozat olyan vegyületei, amelyek hatásosak a Pseudomonas aeruginosa ellen, még nincsenek kereskedelmi forgalomban. 20 Az új cefalosporin-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben A egy, a lanolin, izokinolin, cinnolin, naftridin, kinoxalin, pirazolopiridin, piridopirazin, tiazolo- 25 pirimidin, piridopirimidin, pirimidinopiridazin, tienopiridin, tiazolopiridin, piridin, pirimidin, piridazin, triazin és a pirazin közül kikerülő heteroaromás gyűrű, amelyek mindegyike helyettesítetlen vagy 1-4 szubsztituenssel, így 1-4 30 2 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 2—5 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos alkiltio-, merkapto-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, 1-4 szénatomos alkilamino-, di-(l —4 szénatomosj-alkilamino-, piperazino-, piperidinoés/vagy pirrolidino-csoporttal lehet szubsztituált, Rtienil-, furil-, ciklohexadienil-, ciklohexenil- vagy egy (a) általános képletű csoport, amelyben R3, R4 és Rs egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet, és mindegyike hidrogénatomot, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot, vagy halogénatomot képvisel, Xacetoxi-csoport, piridinium-csoport, amely helyet - tesítetlen vagy karbamoil-csoporttal lehet helyettesítve, továbbá egy-S-Het általános képletű csoport, amelyben Hét egy 5- vagy 6-tagú heterociklusos monociklusos-csoportot vagy egy policiklusos csoportot jelent, amely héteroatómként 1—5 nitrogén- és/vagy kénatomot tartalmaz, amely helyettesítetlen vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, hidroxil-, merkapto-, hidroximetil- és/vagy metílaminocsoporttal lehet helyettesítve, M hidrogénatom, vagy 3-6. szénatomos alkanoiloximetil- vagy benzoiloximetil-csoport, vagy anionos töltés. I73394
