173385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 5,6/dihidro-4H-dibenzo(de,h)kinolinok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173385 jhBrl Nemzetközi osztályozás : w/7 Bejelentés napja: 1977. V. 19. (RO-929) w Elsőbbsége: Franciaország: 1976. V. 21. (76-15379) C 07 D 221/18 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. X. 28. Megjelent: 1980. VII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Fabre Jean-Lpuis, vegyészmérnök, Párizs, Rhone-Poulenc Industries, Párizs, Farge Daniel vegyésznérnök, Thiais (Val-de-Mame), Franciaország James Claude vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Eljárás új, 5,6-dihidro-4H-dibenzo[de,h]kinolinok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 5,6-dihidro-4H-dibenzo[de,h]kinolin-származékok, sóik és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az I általános képletben X hidrogénatomot vagy metoxicsoportot, R hidrogénatomot vagy karboximetil-csoportot, Rí hidrogénatomot jelent, vagy a két R, együttesen egy vegyértékkötést alkot, R2 hidrogénatomot jelent, vagy a két R2 együttesen egy vegyértékkötést alkot, beleértve, hogy az R, és R2 jelek mindig azonos jelentésűek, és ha hidrogénatomot képviselnek, akkor X ugyancsak hidrogénatomot jelent. A találmány értelmében azokat az I általános képletű új vegyületeket, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent, és Rí és R2 a fenti jelentésűek, úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben X a fenti jelentésű — katalitikusán hidrogénezünk. A reakciót általában katalizátor, például Adams-platina jelenlétében hajtjuk végre. Abban az esetben, ha olyan I általános képletű vegyületet kívánunk előállítani, amelynek képletében az Rí és R2 jelek együttesen egy-egy vegyértékkötést alkotnak, akkor a reakciót alkoholban 20 és 40 °C közötti hőmérsékleten és 20 °C-on mért 5-25 bar nyomáson hajtjuk végre; ha olyan I általános képletű vegyületet kívánunk előállítani, amelynek képletében Rt és R2 hidrogénatomokat jelentenek, akkor ecetsavban 50 és 80 1 * * * 5C közötti 173385 2 hőmérsékleten és 20 °C-on mért 5—40 bar nyomáson reagál tatunk. A II általános képletű vegyületeket egy III általános képletű vegyületből — ebben a képletben X a 5 fenti jelentésű — katalizátor, például palládium—szén jelenlétében, melegítéssel állíthatjuk elő. Általában szerves oldószerben, például xiioiban, a reakciókeverék forráspontján dolgozunk. A III általános képletű vegyületeket egy IV általait) nos képletű vegyidet - ebben a képletben X a fenti jelentésű — erős ásványi savval alkotott sójának ciklizálásával állíthatjuk elő. A reakciót általában tömény kénsav (oleum) jelenlétében 0 és 5 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk vég- 15 re. A IV általános képletű vegyületek sóit egy V általános képletű vegyületből - ebben a képletben X a fenti jelentésű — erős ásványi sav jelenlétében végzett hidrolízissel állíthatjuk elő. 20 Általában a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsékletén reagáltatunk. Az V általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy dimetilszulfát vagy egy sav, például p-toluolszulfonsav jelenlétében metanolt egy VI általános 25 képletű vegyülettel - ebben a képletben X a fenti jelentésű — reagáltatunk. Általában a reakciókeverék forráspontján dolgozunk. A VI általános képletű vegyületet úgy állíthatjuk 30 elő, hogy egy VII általános képletű vegyületet -
