173336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tio karbamoiltio-zsírsav-szármzékok

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173336

Bejelentés napja: 1977 V. 17. (HO—1984) Elsőbbsége:

Nemzetközi osztályozás :

C 07 C 155/00 C 07 D 295/18

ORSZÁGOS

Ausztria: 1976. V. 19. (A 3654/76) Svájc: 1977. III. 4. (2723/77)

Közzététel napja: 1978. X. 28.

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1980. VI. 30.

Feltalálók :

dr. Fischer Ulf vegyész, Frenkendorf, dr. Kaiser Ado vegyész, Lausen, Svájc

Szabadalmas:

F. Hoffmann-la Roche et Co., Aktiengesellschaft, Basel, Svájc

Eljárás új tiokarbamoiltio-zsírsav-származékok előállítására

1

Találmányunk új tiokarbamoiltio-zsírsav-észter származékok előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű új tiokarbamoiltiozsírsav-származékok

(mely képletben 5

R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, metoxi-csoport, halogénatom vagy p-klór-fenoxi-csoport, mimellett közülük legalább az egyik hidrogéntől eltérő;

Y jelentése ciano-csoport vagy valamely 10 —CO—R3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidroxil-, kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoport vagy valamely —NR4RJ általános képletű csoport, melyben 15

R4 jelentése hidrogénatom és R5 jelentése legfeljebb 6 szénatomos cikloalkil-csoport, vagy R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport vagy R4 és R5 a nitrogén- 20 atommal együtt, melyhez kapcsolódnak, heterociklust képeznek ;

A jelentése metilén-, etilén-, propilén-csoport vagy —OCH2CH2-csoport ;

n jelentése 2—10-ig terjedő egész szám) 25

és az Y helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek bázisokkal képezett sóinak előállítására.

A leírásban használt „kis szénatomszámú” kifejezés

1—7 szénatomos csoportokat jelöl. A „kis szénatom- 30

2

számú alkoxi-csoport” pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- vagy butoxi-csoport lehet. Az —NR4R5 általános képletű csoport pl. amino-, mono- vagy dimetilamino-, mono- vagy dietilamino-, monociklopropil-, monociklobutil-, monociklopentil- vagy monociklohexilamino-, pirrolidino-, piperidino- vagy morfolinocsoportot képviselhet.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportjában R1 jelentése hidrogénatom, azaz e vegyületek helyettesítetlen vagy egyszeresen helyettesített fenil-gyűrűt tartalmaznak. Előnyösek továbbá az R2 helyén halogénatomot, különösen klóratomot és Y helyén —COR3 általános képletű csoportot, különösen kis szénatomszámú alkoxikarbonil- vagy karboxil-csoportot, továbbá az A helyén metilén-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek; n jelentése előnyösen

2—4, különösen 3. Az (1) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a 4-{[(p-klór-benzil)-tiokarbamoil]-tio-}vajsav-etilészter.

Az (1) általános képletű savak sói pl. alkálifémsók (pl. nátrium- vagy káliumsók), ammóniumsók, alkáliföldfémsók (pl. kalciumsók), továbbá aminokkal képezett sók (pl. mono-, di- vagy trialkilaminsók) lehetnek.

Az (1) általános képletű vegyületek és sóik a találmányunk tárgyát képező eljárás szerint oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2 és A jelentése a fent megadott és M+ jelentése Na+, K+ vagy NH4’ kation) valamely (III) általános képletű vegyülettel (mely képletben X jelentése halogénatom és Y és n jelentése a fent

173336

1