173298. lajstromszámú szabadalom • Eljárás úl 2,6-antrakinolinén-amidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173298 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1976. VIII. 18. (AE—473) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1975. VIII. 22. (606, 805) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 123/00 C 07 D 295/12 C 07 C 49/68 Közzététel napja: 1978. X. 28. Megjelent: 1980. VI. 30. f " V Feltalálók : Lang Stanley Albert Jr. vegyész, Pomona, Fabio Paul Frank vegyész, Pearl River, Lin Yang-I vegyész, Nanvet, Murdock Keith Chadwick vegyész, Pearl River, Fields Thomas Lynn vegyész, Pearl River, N. Y., Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új 2,6-antrakinonilén-amidinek előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű 2,6-antrakinonilén-amidinek és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, ahol a képletben R],jelentése hidrogénatom, 1—3 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy halogénfenilcsoport, R2 egy —N—R3 általános képletű helyettesített amino-R4 csoportot jelent, ahol R3 és R4 jelentése hidrogénatom, 1—3 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, vagy R3 és R4 együttesen egy piperidino-, pirrolidinovagy morfolino-gyűrűt alkot. A 3 184 482 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan A általános képletű vegyületek kerültek leírásra, ahol R]' és R2' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport és R3', R4' és Rj egymástól függetlenül hidrogénatomot. hidroxilcsoportot vagy —N=CHN<^ \r; általános képletű csoportot jelent. A fenti vegyületek antibakteriális, antivirális, antíprotozoális és anthelmintikus hatással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületek a melegvérű állatoknál jelentkező, amőbás eredetű vakbél-és máj-fertőzések kezelésére használhatók. A találmány szerinti vegyületek általában dimetilformamidban és dimetilszulfoxidban oldódó, kloroformban, alkoholban és acetonban kevésbé oldódó kristályos szilárd anyagok. A vegyületek sói — a mono- és disók egyaránt — jól oldódnak vízben, míg oldhatóságuk 5 alkoholban kisebb mértékű. A találmány szerinti vegyületek a következő eljárásokkal állíthatók elő: A) 1-mól 2,6-diaminoantrakinont 1,5—3 mól foszforoxiklorid és 2—6 mól N,N-(1—3 szénatomos)-dialkil-10 amid, N-(l—3 szénatomos)-alkilamid, vagy egy megfelelő piperidino-, pirrolidino- vagy morfolino-vegyület reagáltatásával kapott komplex vegyülettel reagáltatunk valamely oldószerben, például acetonitrilben, 25—70 °C-on, körülbelül 24 órán keresztül. Az oldószerből az 15 amin egy móljára számítva körülbelül 1—3 litert használunk. Közelebbről úgy járunk el, hogy az N,N-dialkilamidot vagy N-alkilamidot feloldjuk az oldószerben és a kapott oldathoz —5—20 °C-os hőmérsékleten foszforoxiklori- 20 dot adunk. A kapott elegyet 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten 30 perc—6 óráig keverjük. A reakcióelegyhez ezután hozzáadjuk a 2,6-diaminoantrakinont és 25—70 °C-on 24 órán át keverjük. Ezután jeges vízbe öntjük az elegyet és meglúgosítjuk. A kapott kris- 25 tályokat szűréssel összegyűjtjük és valamely alkalmas oldószerből vagy oldószerelegyből, például kloroform/ hexán elegyből átkristályosítjuk. B) 1 mól 2,6-diaminoantrakinont l-aza-2-metoxi-l-cikloalkén 2—5 móljával reagáltatunk valamely oldó-30 szerben, például dimetilacetamidban vagy dimetil-173298 1
