173288. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzil-2,2-dimetoxi-acetamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173288 Bejelentés napja: 1976. V. 27. (UE—73) Elsőbbsége: Nagy-Britannia: Nemzetközi osztályozás : t|p C 07 C 103/38 1975. V. 27. (23183/75 és 23184/75) ■ ORSZÁGOS Közzététel napja: 1978. IX. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1980. VI. 30. Feltalálók: Dr. Ghosez Leon vegyész, Heverlee, Rossey Guy vegyész, Heverlee, Didderen Freddy vegyész, Petit-Rechain Belgium Szabadalmas: UCB., S. A., Saint-Gilles-lez-Bruxelles, Belgium Eljárás N-benzil-2,2-dimetoxi-acetamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, (I) általános képletű N-benzil-2,2-dimetoxi-acetamidok előállítására, ahol Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, 5 R3 jelentése hidrogénatom, 1 —6 szénatomos alkilcsoport, aril- vagy aralkil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, aril- vagy aralkil-csoport, amely aril- vagy aralkil - csoport adott esetben legalább egy halogén- 10 atomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot hordozhat szubsztituensként a gyűrűn. Az (I) általános képletű vegyületek kiindulási anyagok gyógyszerek, színezékek, antioxidánsok és fényképészeti anyagok szintéziséhez. 15 A halogénatom klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom lehet, előnyösen klór- vagy brómatom, különösen előnyösen pedig klóratom. Az alkil-csoport például metil- , etil-, propil-, butik, pentil- vagy hexil-csoport lehet, amely utób- 20 biak egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek. Az alkoxi-csoport például metoxi-, etoxi-, propoxivagy butoxi-csoport lehet, amely utóbbiak egyenes yagy elágazó szénláncot tartalmazhatnak. Az aril-csoport például fenil- vagy naftil-csoport 25 lehet, és az R4 szubsztituens esetében legalább egy halogénatommal, alkil-, vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve. Az aralkil-csoport például benzil- vagy fenetilcsoport lehet, ahol az R4 szubsztituens esetében a 30 173288 2 benzolgyűrű legalább egy halogénatommal, alkil- vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve. A találmány szerint különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Rí jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, aril- vagy aralkil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, aril- vagy aralkil-csoport. A találmány szerinti eljárás egyik változata szerint az új, (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely(II) általános képletű benzilamint, ahol R^, R2, R3 és R4 jelentése a fenti, (III) képletű 2,2-dimetoxi-acetil-kloriddal reagáltatunk közömbös szerves oldószerben, savmegkötőszer, például szerves tercier-amin jelenlétében. A reakciót alacsony hőmérsékleten hajtjuk végre. A (III) képletű 2,2,-dimetoxi-acetil-klorid instabil vegyület, ezért a találmány szerint előnyösen úgy járunk el, hogy a 2,2-dimetoxi-acetil-kloridot in situ állítjuk elő, a (IV) képletű 2,2-dimetoxi-ecetsav és az (V) képletű l-klór-N,N,2-trimetil-l-propenilamin alacsony hőmérsékleten, közömös szerves oldószerben, például metilénkloridban kivitelezett reakciójával. E reakció eredményeként 2,2-dimetoxi-acetil-klorid és N,N-dimetil-izovajsav-amid képződik. Ez utóbbi melléktermék elkülönítése nélkül a kapott (III) képletű
