173270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás krotonamid- származékok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid kompoziciók előállítására
SZABADALMI 173270 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: C 07 C 57/08 A 01 N 9/00 Bejelentés napja: 1975.IV.18. (RO—835) Elsőbbsége: Franciaország: 1974. IV. 22. (74-13891) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. IX.28. Megjelent: 1981.11.15. Feltalálót k) : Szabadalmas : Perronnet Jacques, mérnök, Girault Roussel Udaf, Romain veile, Piene, mérnök, Párizs, Franciaország Franciaország Eljárás krotonamid-származékok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid kompozíciók előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű krotonamidok, mely képletben Rí jelentése vagy adamantilcsopot, bomilcsoport vagy 5,6’-dihidroendo -5 ’-biciklopentadienilcsoport vagy egy telített vagy telítetlen 3-8 szénatomos cikloalkflcsoport, mely adott esetben vagy egy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy hidroxilcsoporttal vagy alkoxikarbonilcsoporttal, mely utóbbiban az alkilcsoport 1-6 szénatomos lehet, vagy klóratommal szubsztituált lehet és Rí 1-3 szénatomos alkil csoportot jelent. Amennyiben R] jelentése cikloalkilcsoport, úgy ez például ciklopropil csoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexücsoport, cikloheptilcsoport és ciklooktílcsoport lehet; az adott esetben jelenlévő szubsztituensek például a metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, butilcsoport, hidroxicsoport vagy alkoxikarbonilcsoport vagy a klóratom lehetnek. Rj jelentése például metilcsoport, etilcsoport vagy propilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen azok a vegyületek jelentősek, mely képletben Rí jelentése adott esetben a fentiekkel szubsztituált cikloalkilcsoport és különösen azok a vegyületek, amelyek előállítását a példákban leírtuk. Az új (I) általános képletű vegyületek — mely képletben Rj és Ra jelentése fentiekkel megadottakkal egyező — jelentős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, mely alkalmassá teszi azokat a mezőgazdaságban történő felhasználásra. Az (I) általános képletű vegyületek — mely képletben R, és Rj jelentése fentiekkel megadottakkal 2 egyező — herbicid tulajdonságait preemergens és posztemergens vizsgálatokkal bizonyítjuk, mely vizsgálatokat különböző növényfajtákon próbáltunk ki. Ezeknek a vizsgálatoknak a részleteit később a kísér- 5 leti részben adjuk meg bővebben. A találmány értelmében az új krotonamidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - mely képletben Rí jelentése a fentiekben megadottakkal egyező — egy savas szer jelenlété- 10 ben valamely HC(OR)3 általános képletű ortohangyasav-alkilészterrel — mely képletben Ra jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk. A (II) általános képletű vegyületek — mely képletben Rj jelentése a fent megadottal egyező - orto- 15 hangyasav alkilészterrel történő reakciója egy savas szer jelenlétében két lépésben eredményez (I) általános lcépletű származékokat — mely képletben Rí és Rj jelentése a fentiekben megadottakkal egyező. Az első acetilezési lépés (III) általános képletű szárma- 20 zékokhoz vezet, mely képletben Rj és R2 jelentése a fentiekkel megadottakkal egyező, és amely származék spontán átalakul, vagy a származékot melegítés hatására (I) általános képletű származékokká alakíthatjuk, mely képletben Rí és R2 jelentése a fentiekben 25 megadottakkal egyező. Savas szerként különösen para-toluol-szulfonsavat, sósavat, vagy kénsavat alkalmazhatunk, valamint savas formában lévő ioncserélő gyantákat. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületeket, mely képletben Rj jelentése a fent megadottal egyező - úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő amint 173270
