173242. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új prosztaglandin-analódok előállítására
SZABADALMI 173242 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 C 07 D 333/10 a Bejelentés napja: 1975. X. 31. (MA-2725) Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1974. XI. 01. (47400/74) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. IX. 28. Megjelent: 1979. IX. 20. Feltalálóik): Tulajdonos: Broughton Barbara Joyce, vegyész, Croydon, May and Baker Limited, Dagenham, Caton Michael Peter Lear, vegyész, Upminster, Essex, Nagy-Britannia Coffee Edward Charles John, vegyész, Upminster, Warren Peter James,vegyész, Rayleigh, Essex, Nagy-Britannia Eljárás új prosztaglandin-analógok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új prosztaglandin-analógok előállítására. Ebben a képletben R1 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1 — 12 szénatomos alkilcsoportot 5 (például 1—4 vagy 7—12 szénatomos alkilcsoj portot), R fenil-, naftil- vagy tienilcsoportot jelent, és a fenilçsoport adott esetben egy vagy több halogénatommal, például fluor-, klór- vagy 10 brómatommal, egyenes vagy elágazó szénláncú 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal. trihalogénmetil csoporttal, például trifluormetil-csoporttal. fenilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, 15 n értéke 6. és (1) A egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8, előnyösen 1—7 szénatomos alkilén-láncot, X etilén- vagy transz-viniléncsoportot. Y karbonilcsoportot vagy -CH(OR3)-általános képletű 20 csoportot jelent, ahol R3 hidrogénatomot vagy egy kevés szénatomos alkánkarbonsav acil csoportját jelenti, például egyenes vagy elágazó szénléncú, 1-4 szénatomos alkanoil-csoportot jelent, és Z közvetlen kötést vagy oxigénatomot 25 jelent, hogy (2) A és Z közvetlen kötést jelentenek, és X és Y egyidejűleg etilén- és karbonilcsoportot vagy transz-vinilén- és karbonilcsoportot vagy etiléncsoportot és -CH(OR3)- általános képletű gg csoportot jelentenek, ahol R3 a fenti jelentőségű, 2 azzal a megszorítással, hogy ha egyidejűleg R1 hidrogénatomot. R2 fenilcsoportot, X transz-viniléncsoportot, Y -CH(OR3)- általános képletű csoportot jelent, ahol R3 a fenti jelentésű, Z közvetlen kötés és n értéke 6, akkor A egyenes szénláncú, 1-6 szénatomos alkilén-lánctól eltérő jelentésű. A ciklonpentángyűrűben más szubsztituenseket tartalmazó prosztaglandin-analógokat ismertet a 2.154.309 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat. a 72.09758, 72.09817 és 73.06030 számú holland nyilvánosságrahozatali irat és a 806.995 és 794.516 számú belga szabadalmi leírás. A szakember számára nyilvánvaló, hogy az I általános képletű vegyületnek legalább két királis centruma van, és ez a két királis centrum az 1- és 2-helyzetű gyűrűszénatomokon van. Az említett két királis centrumon kívül további királis centrumok jöhetnek létre, ha Y -CH(OR3)- általános képletű csoportot jelent, és még további királis centrumok létezhetnek az A, R1, R2 és R3 csoportokban. A királis centrumok jelenléte izomériához vezet. A találmány szerint előállított I általános képletű összes vegyületnek olyan a konfigurációja, hogy az 1- és 2-helyzetű gyűrűszénatomokhoz kapcsolódó oldalláncok egymáshoz képest transz-helyzetűek. Ennek megfelelően az összes I általános képletű izomer és keverékeik, amelyeknek az 1- és 2-helyzetű gyűrűszénatomokhoz kapcsolódó oldalláncúk van, transz-konfigurációjúak, és a találmány oltalmi körébe tartoznak. Az I általános képletű új vegyieteknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, például a 173242
