173152. lajstromszámú szabadalom • Piridazinil (tiono)(tiol)(foszfor)(foszfon) savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljáráas a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173152 Jb| Nemzetközi osztályozás : Bejelentés napja: 1975. IX. 24. (BA—3317) C 07 F 9/65 Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. IX. 27. (P 24 46 218.8) A 01 N 9/36 Közzététel napja: 1978. IX. 28. ORSZÁGOS ATM' y/ TALÁLMÁNYI {* HIVATAL Megjelent: 1980. V. 31. lïL id ^ Feltalálók : dr. Maurer Fritz vegyész, Wuppertal-1, dr. Riebel Hans-Jochem vegyész, Wuppertal-1, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Overath-Steinenbrueck, dr. Hamman Ingeborg biológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-1, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas : Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság PiridaziniI(tiono)(tiol/foszfor/foszfon)savésztereket, illetve — észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 A találmány új piridazinil(tiono)(tiol)foszfor(foszfon)savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy az 0,0-dialkil-0-piridazinil-tionofoszforsavészterek, például az 0-[l-fenil-l,6-dihidro-6-oxo-piridazin-(3)-il]-, illetve 0-[l-hidroximetil-l,6-dihidro-6- -oxo-piridazin-(3)-il]-, 0-f l-(N,N-dimetilaminometil)-l ,6 -dihidro-6-oxo-piridazin-(3)-il]- és 0-[l-(p-metilfenil>-l,6-dihidro-6-oxo-piridazin-(3)-il]-0,0-dietiltionofoszfor savészter inszekticid és akaricid tulajdonságokat mutat [2 759 937 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentés, 20 025/72 számú nyilvánosságra hozott szabadalmi bejelentés és Journal of Organic Chemistry, 26. kötet, 9. szám (1961.), 3382—3386. oldal]. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új piridazinil(tiono)(tiol)foszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok — ahol R 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, R' fenilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot, 1—6 szénatomos alkiltiocsoportot, 1—4 szénatomos alkilláncokat tartalmazó mono-, illetve diáik ilaminocsoportot képvisel, R" és R"' azonos vagy eltérő jelentésű lehet és hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, R,v hidrogénatomot, halogénatomot, nitrocsoportot vagy 1—3 szénatomos halogénalkilcsoportot jelent, n jelentése egész szám 1—4 és X oxigén- vagy kénatomot képvisel, erős inszekticid és akaricid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az 1 általános képletű új piridazinil(tiono)(tiol)foszfor(foszfon)savésztereket, illetve -észteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű (tiono)(tiol)foszfor(foszfon) savészterhalogenideket, illetve -észteramidhalogenideket — ahol R, R' és X a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent — III általános képletű l-fenil-3-hidroxi-l,6-dihidro-piridazinon-6-származékokkal reagáltatunk — ahol Rlv és n a fenti jelentésű — adott esetben valamely oldó- vagy hígítószer és adott esetben savmegkötőszerek jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható piridazinil(tiono)(tiol)foszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok meglepő módon jobb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és azonos hatásirányú 0,0-dietil-0-piridazinil-tionofoszforsavészter-származékok. Az új anyagok emellett nemcsak a növényeket károsító rovarokra és atkákra hatnak, hanem az egészségvédelem területén és a raktározott készletekben fellépő, valamint az állatgyógyászat területén jelentkező állati ektoparazitákra, például parazita légylárvákra is. így tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként O-etil-O-szek-butil-tionofoszforsavdiészterkloridot és l-(3,5-bisz-trifluormetilfenil)-3-hidroxi-6-oxo-piridazint használunk, a reakció le-5 10 15 20 25 30 173152 1
