173117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidon-származékok előállítására

SZABADALMI

173117

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

ippiHk

C 07 D 207/26

Bejelentés napja: 1976. IX.17. (SchE—578)

Elsőbbsége:Német Szövetségi Köztársaság: 1975. IX.18.

(P 25 41 855.7)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. Vili.28. Megjelent: 1980. III.31.

f^

V ^

Feltalálóik) :

Dr. Huth Andreas, vegyész, dr. Schmiechen Ralph, vegyész, dr. Kehr Wolfgang, vegyész, dr. Palenschat Dieter, vegyész dr. Paschelke Gert, vegyész, dr. Wachtel Helmut, vegyész,Nyugat-Berlin, Német Szövetségi Köztársaság

Szabadalmas:

Schering AG., Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin

Eljárás 4-( polialkoxi-fenil)-2-pirroHdon-származékok előállítására -,

1

2

A 2 413 935 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat az (I) általános képletű racém és optikailag aktív 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidonokat, mely képletben

Rí és Rj 5

jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen legfeljebb 18 szénatomszámú szénhidrogéncsoport, vagy 1-5 szénatomszámú alkilcsoport, melyek egy vagy több halogénatommal, hidroxi-, karboxil-, alkoxi-, alkoxi-karbonil-, karboxiamido-, vagy 10 adott esetben helyettesített aminocsoporttal szubsztituáltak, vagy R. és Rj

együttesen 1-3 szénatomszámú alkilcsoportot jelent, 15

R3

jelentése hidrogénatom vagy metoxicsoport,

R4

jelentése hidrogénatom, allai-, aril- vagy acil-csoport, és 20

X

jelentése oxigén- vagy kénatom, és ezek előállítási eljárását írja le.

A találmány továbbfejlesztése során azt taltáltuk, hogy azok a 4-(polialkoxi-fenfl)-2 -pirrolidinok, me- 25 lyekben az

R«

jelentése -CÖ-RS csoport, ahol az Rs-O-alkil-O-O-aralldl.-NHa -NH-alkü-NH-arü, NH-aralkü, _n

aralkil "0

-N-dialkil, -N-diaril és - csoport,

Nalkü

azonos farmakológiai hatásspektrum mellett, kifejezett késleltetett (elhúzódó) hatást mutatnak.

A jelen találmány tehát a 2 413 935 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett eljárás továbbfejlesztése az (la) általános képletó új racém és optikailag aktív 4-(polialkoxifenü)- 2-pirrdidon-származékok előállítására, ahol a képletben R) ésR2

jelentése azonos vagy eltérő, éspedig 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoport,

jelentése 1-5 szénatomos —O-alkil-, legfeljebb 8 szénatomos-O-aril vagy legfeljebb 8 szénatomos —O-aralkil -csoport, —NH2, —NH-alkil-, —NH-aril-, -NH-aralkil-, -N-dialkil-. -N-diaril-, vagy .alkil

■ - NC -csoport,

''aralkil

emellett az alkilcsoportok legfeljebb 5 szénatomosak, az aril és aralkilcsoportok legfeljebb 8 szénatomosak.

Az (I) általános képletű vegyületek egy asszimetrikus szénatomot tartalmaznak, ezért előfordulhatnak mind racemátok, mind optikai antipódok formájában.

Rí és R2 szubsztituensként 1-5 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoportok jönnek tekintetbe, továbbá 5 vagy 6 szénatomos cikloalkil csoportok, Alkalmas alkilcsoportok például a következők: metil-, etil-, propil-, izopropü-, butil-, izobutil-, tercbutil-, pentil-, 2-metil-butil-, 2,2-dimetil-propü-csoport.