173110. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(amino-tiazolil-acetamido)-3-acetoximetil-cef-3-ém 4-karbonsav-oximok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173110

0

Bejelentés napja: 1977.1.21. (RO—909)

Elsőbbsége: J976.1.23. (76-01834)

1976. VI.l 1.(76-17743)

1976. VIII. 18. Franciaország

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 501/34

f £ ItölMif *

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1978. VIII.28.

TALÁLMÁNYI

\. t -<h i

HIVATAL

Megjelent: 1980.1.25.

Feltalálóik):

Szabadalmas:

Heymes Andié, kutatómérnök, Romainville, di. Lutz Andié, gyógyszeiész, Strasbourg, Franciaország

Roussel Uclaf cég, Romainville, Franciaország

Eljárás 7-{amino-tiazolil-acetamido)-3-acetoximetil-cef-3-em-4-karbonsav-oximok előállítására

1

2

A találmány tárgya eljárás az (I ) általános képletű új 7- (amino-tiazolil-acetamido) -cef-3-em-4-karbonsav-oximok előállítására — ahol Re jelentése hidrogénatom, savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport vagy klór- g acetil-csoport,

R’c jelentése hidrogénatom, savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport, klóracetil-csoport vagy 1—4 szénatomos, telített vagy telítetlen alifás szénhidrogén-csoport, jq

A jelentése hidrogénatom vagy egy ekvivalensnyi alkálifémion, alkáliföldfémion, magnéziumion vagy valamely szerves aminbázisból levezethető ion, és

a hullámos vonal szín- vagy anti-helyzetet jelöl, ^ g

azzal a feltétellel, hogy ha R’c savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoportot jelent, Re csak savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport lehet, ha R’ c klóracetil-csoportot jelent, Re csak klóracetil—csoport lehet, míg ha R’c hidrogén- jq atomot jelent, Re csak hidrogénatom lehet.

Az (I’) általános képletű új vegyületek egy speciális csoportját képezik az (I) általános képletű 7-aminotiazolil-acetamido-cef-3-em-4-karbonsav-oxim-származékok - ahol -5

R jelentése hidrogénatom vagy savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport,

R’jelentése hidrogénatom, savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport vagy 1-4 szénatomos, telített vagy telítetlen alifás szénhidrogén-csoport,

A jelentése hidrogénatom vagy egy ekvivalensnyi

alkálifémion, alkáliföldfémion, magnézium-ion vagy valamely szerves aminbázisból levezethető ion. és

a hullámos vonal szín- vagy anti-helyzetet jelöl, azzal a feltétellel, hogy ha R’ savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoportot jelent, R csak savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport lehet, míg ha R’ hidrogénatomot jelent, R csak hidrogénatom lehet.

Az (I’), illetve (I) általános képletű vegyületekhez hasonló szerkezetű vegyületeket ismertet a 2 137 899 sz. francia szabadalmi leírás. Ezek olyan 7/3-acilamido-cef-S-em^f-karbonsavak, ahol az aciiamido-oldallánc acil-része 2-es helyzetű, adott esetben éterezett hidroxiimino-csoportot tartalmaz. E termékek legalább 75 %-ban szín izomerből állnak, és Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok széles skálája ellen mutatnak antibakteriális hatást. További sajátosságuk, hogy többnyire stabilak a mikroorganizmusok által termelt 0-laktamázzal szemben.

A 2 137 900 sz. francia szabadalmi leírás az előbbiekhez hasonló, de legalább 75 %-ban transz izomerből álló termékeket ismertet, azok előállítási eljárásával együtt. Egyes baktériumtörzsekkel szemben ezek is mutatnak antibakteriális hatást, és stabilak /3-laktamázzal szemben.

A leírásban a „savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel lehasítható csoport” megjelölésen előnyösen terc-but-oxikarbonil-, tritil-, benzil-, dibenzil-, triklóretil-, benziloxikarbonil-, formil-, triklóretoxikarbonilvagy 2-tetrahidropiranil-csoportot értünk.

Az (I) és (!’) általános képletű vegyületekben R’c

173110