173048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tetralon származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 173048 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS 0 Bejelentés napja : 1975. IX. 12. (Cl—1604) Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1974. IX. 16. (40 296/74) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 97/07 C 07 D 213/74 Közzététel napja: 1978. VIII. 28. ORSZÁGOS /V TALÁLMÁNYI 1 :.r* •* ! i i J ; - , ’ ; ^ HIVATAL Megjelent: 1980. IV. 30. Feltaláló : Szabadalmas : dr. Vanhoof Pierre vegyész, Brüsszel, Belgium A. Christiaens Société Anonyme, Brüsszel, Belgium Eljárás új tetralon-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a tetralon, vagy szabatosabb megnevezéssel tetrahidronaftalin-l-on új származékainak előállítására. Közelebbről a találmány az új 1 általános képletű 2-R-amino-tetralin-l-on-származékok — ahol R jelentése piridil- vagy adott esetben az orto-, para- vagy meta-helyzetben metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport —, valamint savaddíciós sóik előállítására vonatkozik. Az új I általános képletű 2-R-amino-tetralin-l-on-származékok, valamint savaddíciós sóik a találmány értelmében úgy állíthatók elő, hogy 2-bróm-tetralont valamely II általános képletű aminnal —ahol R jelentése a fenti — reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet savval végzett kezeléssel savaddíciós sójává alakítjuk. A reagáltatást közömbös gázatmoszférában mintegy 20 °C és mintegy 60 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Ha a II általános képletű kiindulási vegyület folyékony halmazállapotú (mint például az anilin), akkor a másik reakciópartnert, vagyis a 2-bróm-tetralont benne feloldjuk és az így kapott oldatot közömbös gázatmoszférában keverjük. Ha a II általános képletű kiindulási vegyület szilárd halmazállapotú, akkor ezt a vegyületet és a 2-bróm-tetralont dietiléterben feloldjuk, majd a dietiléter elpárologtatása után a kapott keveréket közömbös gázatmoszférában keverjük. A találmányt közelebbről az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. 2 1. példa 2-Fenil-amino-tetralin-l-on (olyan I általános képletű vegyület, amelyben R jelentése fenilcsoport) előállítása. 5 0,05 mól 2-bróm-tetralont feloldunk 0,15 mól anilinben, majd a kapott keveréket nitrogéngáz-atmoszférában 35—38 °C hőmérsékleten 24 órán át keverjük. A reakcióelegyet ezután 150 ml vízzel felvesszük, majd a vizes elegy pH-értékét sósav adagolása útján 2-re be- 10 állítjuk.Avizeselegyetezutánhűtőszekrénybenegyéjszakán át állni hagyjuk, majd a kivált csapadékot kiszűrjük és szárítjuk. Ezután a csapadékot annyi metanolból kristályosítjuk át, amennyire a metanol forráspontjának megfelelő hőmérsékleten a csapadék oldására szükség 15 van. így a 89—92 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. Egy analitikailag tiszta minta olvadáspontja 93—95 °C. Elemzési eredmények : 20 számított: C% = 80,98, H%=6,37, N% = 5,90; talált: C%=80,76, H%=6,38, N%=5,8. Infravörös spektrum (cm-1): 3330(>NH), 1685 (>C= = 0), 1355 (C—N) és 1580 (>NH, deformációs 25 rezgés). Magmágneses rezonanciaspektrum a VII képletre: (a) masszív komplex 8: 2,1 (b) : masszív komplex 8: 3,05 (c) kettős dublett 8: 4,1 30 (d): 8: 5,6: deuterálás után eltűnik 173048 1
