173047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szalicilanilidek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 173047 Nemzetközi osztályozás : f5| Bejelentés napja: 1975. III. 20. (Cl—1557) C 07 C 103/76 C 07 C 125/06 Közzététel napja: 1978- VIII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI l * “ *' Ç HIVATAL Megjelent: 1980. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Pfliegel Tódor vegyész, 20%, Gajáry Antal vegyészmérnök, 20%, Radvány Béláné kertészmérnök, 20%, Dr. Seres Jenő vegyészmérnök, 10%, Budanest Rácz István agromérnök, 10%, Dr. Virág Sándor orvos, 10%, Budapest Dr. Ferenczy Lajos biológus 10%, Szeged Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új szalicilanilidek előállítására 1 Jelen találmányunk tárgya eljárás új (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése 1-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, acetil-, N-metilkarbamoil- vagy N-butilkarbamoil-csoport és T jelentése halogénatom vagy nitro-csoport, oly módon, hogy a) egy II általános képletű anilin-származékot, ahol R1 és T jelentése a fent megadott, adott esetben valamely tercier amin jelenlétében tionilkloriddal reagáltatunk, és a képződött terméket kivánt esetben izolálás után, vagy anélkül egy III általános képletű vegyülettel, vagy származékával, előnyösen a megfelelő savhalogeniddel, reagáltatjuk, vagy bj R1 helyén 1-3 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására valamely IV általános képletű vegyületet, ahol R3 jelentése acetil-, N-metilkarbamoil- vagy N-butilkarbamoil-csoport és T jelentése a fenti, bázis jelenlétében egy 1—3 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó alkilezőszerrel reagáltatunk, vagy ej R2 helyén acetil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására valamely V általános képletű vegyületet, ahol R1 és T jelentése a fenti, alkálialkoholát jelenlétében egy acetilezőszerrel reagáltatunk, vagy d) R2 helyén N-metilkarbamoil- vagy N-butilkarbamoil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására valamely V általános képletű vegyüle-173047 2 tét, ahol R1 és T jelentése a fenti, katalizátor jelenlétében metil- vagy butilizocianáttal reagáltatunk és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet sóiból felszabadítjuk. 5 A találmány szerint előállított új vegyületek baktericid, fungicid és anthelmintikus hatással rendelkeznek és célszerűen megválasztott kikészítési formákban különböző emberi, állati és/vagy növényi károsítok (elsősorban baktériumok, gombák és férgek) ellen al- 10 kalmazhatók. Az I általános képletű vegyületekhez közelálló, biológiailag aktív szalicilanilideket ismertetnek az alábbi irodalmi helyek: Z. Naturforsch. 166. 95-108- (1961); J. Med. Chem. 7. 784. (1963); Med. Parazitol. 15 Parazit. Bolez. 39. 532. (1970); Bér. 37. 3975.; a 3 091 633 és a 3 288 844 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások; J. Med. Chem. 6. 212. (1963); ibid. 11. 1038. (1968); a 2 120 861 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi 20 leírás; a 156 582 számú magyar szabadalmi leírás; a 2 126 149 és a 2 213 607 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok; és a 2 162 454 számú francia szabadalmi leírás. Találmányunk a) eljárásváltozata szerinti reakciót 25 előnyösen a 156 582 számú magyar szabadalmi leírásban ismertetett reakciókörülmények között hajtjuk végre. A III általános képletű vegyületek származékaiként előnyösen savkloridokat alkalmazhatunk. A b) eljárásváltozat előnyös foganatosítási módja 30 szerint a IV általános képletű vegyületek N-alkilezését
