173012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás l-szubsztituált-4-fenil-piperid-4-il-metanol-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 173012 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1976. IV. 15. (SE—1827) Amerikai Egyesült Államok-beU elsőbbsége: 1975. IV. 16. (568 439) C 07 D 211/22, 401/06 Közzététel napja: 1978. VII. 28. / ORSZÁGOS f -TALÁLMÁNYI Megjelent: 1979. VII. 31. HIVATAL » Feltalálók: Tulajdonos: Adelstein Gilbert William vegyész, Evanston, Dajani Esam Zafer G. D. Searle and Co., Chicago, Illinois, farmakológus, Buffalo Grove, Yen Chung Hwai vegyész, Skokie, Amerikai Egyesült Államok Illinois, Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-szubsztituált-4-fenil-piperid-4-il-metanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, új, l-szubsztituált-4-fenil-piperid-4-il-metanol-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 alkilén jelentése 2—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilén-csoport, Ar és Ar’jelentése fenil-csoport, Ar” jelentése fenil-csoport vagy piridil-csoport, X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 10 R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy 2—4 szénatomos alkanoil-csoport. Az alkilén kifejezéssel jelzett alkilén-csoport 15 például az etilén-, propilén- vagy tetrametilén-csoport. Az alkil-csoport például metil-, etil-, propil- és butil-csoport. Az alkanoil-csoport például az etanoil-(propionil-), propanoil-(butiril) és butanoil-csoport (valeril-csoport). A halogénatom például a 20 fluor-, klór- bróm- vagy jódatom. A találmány szerinti szerves bázisok nem-toxikus savaddíciós sókat képeznek számos szerves és szervetlen savval. Ilyen sók képződnek például kénsavval, foszforsavval, sósavval, brómhidrogén- 25 savval, jódhidrogénsawal, szulfaminsawal, citromsavval, tej savval, maleinsawal, almasawal, borostyánkősavval, borkősavval, fahéj savval, ecetsavval, benzoesawal, glukonsawal, aszkorbinsawal és hasonló savakkal. 30 2 a) A találmány szerint azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Ar, Ar’, Ar” és X a fenti jelentésűek és R hidrogénatomot jelent, úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet, ahol alkilén jelentése az előbbi, vagy olyan -Alk’-CII 0 csoport, ahol a karbonil-csoport szabad vegyértéke a nitrogénatomhoz kapcsolódik, és Alk’ 1—3 szénatomos alkilén-csoportot jelent, alkil jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport, és Ar, Ar’, Ar” és X a fenti jelentésűek, szerves oldószerben redukálunk, majd kívánt esetben a kapott, R helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületet aa) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 2—4 szénatomos alkanolil-csoport, és Ar, Ar’, Ar” és X a fenti jelentésűek, egy 2—4 szénatomos alkánkarbonsav valamely anhidridjével reagáltatjuk, vagy ab) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és Ar, Ar’, Ar” és X a fenti jelentésűek, oldószerben nátrium-hidriddel, majd 1—4 szénatomos alkil-halogeniddel reagáltatjuk. 173012
