173005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-szubsztituált-7-amino-cef-3-ém-4-karbonsavak alkiloxim származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173005 Bejelentés napja: 1977. III. 24. (RO-922) Franciaország-beli elsőbbsége: 1976. III. 25. (7608690 sz.) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/22, 501/32, 501/36, 501/46 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. VII. 28. Megjelent: 1979. VII. 31. Eihyyür ■ f a e r. a Feltalálók: Tulajdonos: Heymes René kutatómérnök, Romainville, Roussel Uclaf cég, Párizs, dr. Lutz André orvos gyógyszerész, Strasbourg, Franciaország Franciaország Eljárás 3-szubsztituált-7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-alkiloxim-származékok előállítására I A találmány 3-szubsztituált-7-amino-cef-3-em-4- -karbonsav-alkiloxim-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az új 3-helyettesített-7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-alkiloxim-származékok az (I) általános képlet- 5 nek felelnek meg. Ebben a képletben R egy —CH2 —S—R* általános képletű csoportot képvisel, ahol R’ valamely 2-4 szénatomos acil-csoportot, egy 2- metil-l,3,4-tiadiazolil-csoportot vagy egy 10 1-metil-tetrazolil-csoportot jelent, vagy R valamely 1-5 szénatomos alkil-csoportot vagy 3— 5 szénatomos cikloalkil-csoportot képvisel, R] hidrogénatomot vagy egy olyan csoportot jelent, amely savas hidrolízissel vagy hidrogeno- 15 lízissel könnyen eltávolítható, Rí valamely 1—4 szénatomos telített vagy 2-4 szénatomos telítetlen alkil-csoportot képvisel, A hidrogénatomot vagy egy egyenértéknyi alkálifémet, alkáliföldfémet, előnyösen magnéziumot 20 vagy valamely szerves amino-bázist jelent, vagy A olyan észter-csoportot képvisel, amely savas hidrolízissel vagy hidrogenolízissel könnyen eltávolítható, azzal a megszorítással, hogy A nem képviselhet savas hidrolízissel vagy hidro- 25 genolizissel könnyen eltávolítható csoportot akkor, ha Rí hidrogénatomot jelent, és a hullámos vonal azt mutatja, hogy az -OR2 csoport a két lehetséges szín- vagy anti-helyzet közül egyik vagy másik helyzetben lehet. 30 2 Az R’ csoporttal ábrázolt acil-csoportok közül az acetil-, propionil-, n-butiril- vagy izobutiril-csoportot említjük meg. Az R szubsztituenssel jelölt alkil- vagy cikloalkil-csoportok közül a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, ciklopropil-, ciklobutil- és a ciklopentil-csoportokat nevezzük meg. Azok az Rí szubsztituenssel ábrázolt csoportok, amelyek hidrolízissel vagy hidrogenolízissel könnyen eltávolíthatók, például a terc-butoxikarbonil-, tritil-, benzil-, dibenzil-, triklóretil-, karbobenziloxi-, formil-, triklóretoxikarbonil- vagy a 2-tetrahidropiranil-csoportok lehetnek. Az Rj szubsztituens például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-, vinil-, propenil-, butenil-, etinil- vagy propargil-csoport lehet. Az A értékei közül például egy egyenértéknyi nátriumot, káliumot, lítiumot, kalciumot vagy magnéziumot említhetünk. Az A által képviselt szerves bázisok közül a trimetilamint, trietilamint, metilamint, propilamint, NJí-dimetiletanolamint vagy trisz(hidroximetil)-aminometánt, arginint vagy a lizint nevezzük meg. Savas hidrolízissel vagy hidrogenolízissel könnyen eltávolítható csoportok például a benzhidril-, terc-butil-, benzil-, p-metoxibenzil- és a triklóretil-csoportok. A találmány szerinti eljárással előállítható szin-izomer formának megfelelő vegyületek az (la) általános képletnek felelnek meg. 173005
