172959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2'- és/vagy 3'-O nitroadenozin- 5'-karbonsav-származékok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

172959

JjÉ|

Bejelentés napja: 1976. II. 11. (HO—1875)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 H 19/16

Svájc-i elsőbbségei: 1975. II. 18. (2032/75) 1975. Vü. 04. (8748/75) 1975. XII. 11.(16094/75)

4 V ^ ' • V ' /.

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYT

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. VII. 28. Megjelent: 1979. VII. 31.

Feltalálók:

dr. Fischer Ulf vegyész, Frenkendorf, dr. Hausier Günther orvos, Reinach, Svájc

Tulajdonos:

F. Hoffmann-La Roche et Co., Aktiengesellschaft, Bázel, Svájc

Eljárás új 2’- és/vagy 3’-0-nitroadenozin-5’-karbonsav-származékok

előállítására

1

Találmányunk (I) általános képieíű új 2’és/vagy 3’-0-nitroadenozin-5 ’-karbonsav-származékok előállítására vonatkozik (mely képletben

R1 és R2 hidrogénatom vagy nitro-csoport azzal a feltétellel, hogy

R1 és R2 közül legalább az egyik nitro-csoportot képvisel,

Rs jelentése 1—6 szénatomos alkoxi-, amino-, 1-6 szénatomos alkilamino-, di-(l-6 szénatomos)-alkilamino-, adott esetben nitro-csoporttal helyettesített fenil-(kis szénatomszámú)-alkilamino-, 3-7 szén- 15 atomos cikloalídlamino-, dimeülaminoetilamino-, nitrooxietilamino-csoport vagy egy vagy két nitrogénatomot tartalmazó nitrogénatomon keresztül kapcsolódó 6-tagú heterociklikus gyűrű).

A leírásban használt „kis szénatomszámú alkil•csoport” és „kis szénatomszámú alkoxi-csoport” kifejezésen ecyenes- vagy elágazóláncú 1—4 szénatomos csoportok értendők (pl. metil-, etil-, etoxi-, propü-, metoxi-, propoxi-, izopropil-, izopropoxi-, szekunder butil-, szekunder butoxi-, tercier butilvagy tercier butoxi-csoport stb.). A kis szénatomszámú alkilamino- illetve di-(kis szénatomszámú)•alkilaminocsoportok képviselői a metilamino-, etil- 30

2

amino-, propilamino-, butilamino-, dimetilamino-, dietilamino- és diizopropilamino-csoport. Az adott esetben helyettesített fenil-(kis szénatomszámú)-alkilaminocsoport előnyösen benzilamino- vagy 1 - 5 vagy 2-feniletilaminocsoport vagy 2,4-dinitro-fenetilamino-csoport lehet. A cikloalkilaminocsoportok legfeljebb 7 szénatomot tartalmaznak pl. ciklopentil- vagy ciklohexilamino-csoport. A nitrogénatomján keresztül kapcsolódó 6 tagú nitrogéntartalmú 10 heterociklikus csoport egy vagy két nitrogénatomot tartalmazhat pl. piperidino-, piperazino- vagy morfolin-gyűrű.

A találmányunk szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű adenozin-5’-karbonsav-származékot (mely képletben Rs jelentése a fent megadott) nitrátunk, majd adott esetben a mono- és di-nitrált (I) általános képletű vegyületek keverékét önmagában ismert módon az 20 egyes komponensekre szétválasztjuk.

A (II) általános képletű vegyületek nitrálását önmagukban ismert módszerekkel végezhetjük el.

A nitrálást pl. salétromsavval hajthatjuk végre. A 25 reakcióban képződő víz hatására bekövetkező hidrolízist vagy a jelenlevő salétromossav által előálló dezaminálást célszerűen vízmegkötőszer (pl. tömény kénsav, oleum, foszforpentoxid vagy ecetsavanhidrid stb.) vagy nitritmegkötőszer (pl. karbamid) hozzáadásával szorítjuk vissza.

172959