172891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-cef-3-ém-4-karbonsav származékok előállítására

MAGTAR

nípköztarsasag

SZABADALMI

LEÍRÁS

172891

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés napja: 1975. VI. 10. (SO—1150)

Olaszország-beli elsőbb sege:

1974. VI. 12.(23887 A/74)

Közzététel napja: 1978. VI. 28.

Megjelent: 1979. V. 31.

Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/22

Feltalálók: Tulajdonos:

Foglio Maurizio vegyész, Franceschi Giovanni vegyész, Societa Faimaceutici Italia, Milánó,

Masi Paolo vegyész, Suaiato Antonino vegyész, Milánó. Olaszország

Olaszország

Eljárás 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására

1

A találmány tárgya új eljárás a (VI) általános képletű 7 -amino-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására. A (VI) általános képletű vegyületek kiindulási anyagok különféle cefalosporin-származékok előállításához. 5

A találmány szerinti eljárással előállíthatjuk azokat a (VI) általános képletű 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-származékokat, ahol

10

R1 jelentése 1—4 szénatomos alkoxi- vagy triklóretoxi-csoport,

Z jelentése hidrogénatom,

A jelentése hidrogénatom, vagy valamely i-co-I

általános képletű csoport, ahol R jelentése fenil-metil- vagy fenil-t-butoxi-karbonil-amino-metil-csoport. 20

A J. Org. Chem., 36, 1259 (1971) helyen található szakcikk eljárást ismertet különféle 7-acüa mino-dezacetoxi-cef-3-em-4-karbonsav-származékok

előállítására. Az ismert eljárás szerint 7-fenoxi-acet- 25 amido- vagy 7-fenilacetan»do-dezacetoxi-cef-3-em-4- -karbonsav-származékokat a megfelelő formiminokloridon és forrni midoészteren keresztül 7-amino-dezacetoxi-cef-3-em-4-karbonsav-szérmazékká hasítanak, amelyet azután a kívánt módon acüeznek. 30

2

Az ismert eljárás hátránya, hogy a soklépéses szintézissel felépített 7-acilamino-dezacetoxi-cef-3- ■em-4-karbonsav-származékot kell dezacetilezni, majd pedig acilezni, ami gazdaságtalanná teszi az eljárást.

A T/13601 számon közzétett magyar szabadalmi bejelentés többek között a (II) általános képletű vegyületek előállítását ismerteti, ahol

V jelentése valamely (I) általános képletű

csoport,

R jelentése fenil-metil-, fenoxi-metil- vagy

f enil-t-bu toxi-karbonil-amino-metil-csoport, R1 és Z jelentése a fenti, az Ra és R3 szubsztituens egymással megegyezik, és jelentése —COR4 általános képletű csoport, ahol R4 jelentése 1—4 szénatomos alkoxi-csoport.

Azt találtuk, hogy a (II) általános képletű 3-adlamino-20-tiohidrazoazetidinon vegyületeket a megfeleld (IV) általános képletű 3-amino-20-tiohidrazoazetidinon-származékokká alakíthatjuk át. Az átalakítást oly módon végezzük, hogy a (II) általános képletű vegyületeket halogénezőszerrel. majd valamely rövidláncú alifás alkohollal kezeljük, ezt követően hidrolizáljuk. Az eljárást az A reakcióvázlat szemlélteti. A (II) és (IV) általános képletű vegyietekben R, R2, R3 és V jelentése a fenti.

172891