172697. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tieno[2,3-c]piridin származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172697

Nemzetközi osztályozás:

Igl

Bejelentés napja: 1976. VI. 25. (PA-1254) Franciaország-beli elsőbbsége:

C 07 D 495/04

1975. VI. 27. (75 20241 sz.)

Közzététel napja: 1978. V. 27.

y v •5*A '<

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

f .í

HIVATAL

Megjelent: 1979. IV. 30.

Feltaláló: Tulajdonos:

Maffrand Jean-Piene vegyészmérnök, Toulouse, Par cor cég, Párizs,

Franciaország Franciaország

Eljárás tieno[2,3-c]piridin-származékok előállítására

1

A találmány új tieno[2,3-c}piridin-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

Az új tieno[2,3-c]piridin-származékok, amelyek az ember- és állatgyógyászatban kerülnek felhasználásra, az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben

Rí hidrogénatomot vagy valamely 1-4 szénatomos

alkilgyököt képvisel,

X egy -(CHR2)mH csoportot jelent, ahol m 2 és IS közötti egész szám, ha azonban R2 hidrogénatomtól eltérő szubsztituens, akkor m értéke 2 és 5 közötti szám, vagy X egy -(CHR2 )„ R3 csopor tot képvisel, ahol n 1 és 5 közötti egész szám, R2 hidrogénatom, vagy hidroxil-, 1-4 szénatomos aciloxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, és R2 különböző jelentéssel rendelkezhet az egyes —(CHR2 )— csoportokban, amennyiben több —(CHR2)~ csoport van jelen, R3 triklőrmetil-, vagy acetil-csoportot jelent, vagy adott esetben legalább egy halogénatommal, vagy nitro-, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazó alkoxikarbonil-, 1-6 szénatomos allai-, 1—6 szénatomos alkoxi- vagy metiléndioxi-csoporttal helyettesített fenil-, fenoxi- vagy tienil-csoportot képvisel.

A találmány kiterjed az (I) általános képletű piridin-származékok szervetlen vagy szerves savakkal alkotott savaddíciós és kvaterner ammónium-származékainak előállítási eljárására is.

2

Hasonló vegyületek előálh'tására ismeretes néhány eljárás a szakirodalomból. így például L. H. Klemm, J. Shabtoy, D. R. McCoy és W. K. Kiang [Heterocyclic Chem. 5, 883, 1968 és 6, 813, (1969)] olyan szintézist ismertet, amelynek során l-benzŰtio-2-(4-piridil)-etánt termolízisnek vetnek alá mintegy 600 C°-on. Ez az eljárás csekély hozammal jár. S. Gronowitz és E. Sandberg [Arkiv Kérni 32, 217, 1970 és 32, 249, (1970)] négy 10 lépéses eljárást ismertet, amely azonban bonyolultsága miatt nehezen alkalmazható az iparban. Kiindulási vegyületként tiofén-2-karboxaldehidet használnak.

Az ismert eljárások közös hátránya, hogy ipari 15 kivitelezésre alkalmatlanok. Szükség van tehát olyan egyszerű eljárásra, amely lehetővé teszi az I általános képletű tieno[2,3-c]-piridin-származékok ipari előállítását.

Az (I) általános képletű vegyületeket a talál- 20 mány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol Rt jelentése a fentiekkel egyezik, egy (III) általános képletű halogénvegyülettel kondenzálunk, ahol Hal valamely halogénatomot képvisel és Y jelentése egy 25 -(CHR2)roH vagy -(CR*Rs)nR3 képletű csoport, ahol R2, R3> m és n jelentése a fenti, mjg CU és Rj egy-egy hidrogénatomot vagy közösen egy oxigénatomot jelent, vagy R4 hidrogénatom és Rs 1-4 szénatomos aciloxi-csoportot, vagy 1-4 szén- 30 atomos alkil-csoportot jelent, és a kapott (IV)

172697