172525. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ariloxi-4-amino-2-butanol származékok előállítására

MAGVAK

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172525

Bejelentés napja: 1975. X. 22. (RO-864)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei:

1974. X. 25. (518,122 sz.)

1975. X. 02.(618,984 sz.)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 93/06,

C 07 D 227/04, 247/00, 295/02, 401/04, 401/12

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1978. III. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1979.1. 31.

V*

/. 1 i 1 6 \ J-/

Feltalálók:

Tulajdonos

Lunsford Carl Dalton kutató-vegyész, A.H. Robins Company Incorporated,

Chen Ying-Ho kutató-vegyész, Richmond, Virginia, Richmond, Virginia,

Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok

Eljárás l-ariloxi-4'amino-2-butanol-származékok előállítására

1

A találmány diszubsztituált 2-butanol-származékok, különösen l-ariloxi-4-amino-2-butanol-származékok és gyógyszerészetileg elfogadható savaddídós sóik, valamint ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására 5 szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány kiterjed a találmány szerinti vegyületek közbenső termékeinek az előállítására is.

Az l-ariloxi-4-amino-2-butanol-származékok az alábbi (I) általános képletnek felelnek meg: 10

ArO-CHj -CHOH—CH2—CH2 -NR1 R2 (I).

Ebben a képletben

15

Ar 1-naftil-, 2-naftil-, inden-4 (vagy 5-)il-, 3-(vagy5-)-klór-2-piridil-, fenil-, monoszubsztituált fenil- vagy diszubsztituált fenil-csoport,

R1 rövidszénláncú alkil-, fenil-, fenilalkil-, 20

2-hidroximetil-2-propil-, adamantil- vagy rövidszénláncú cücloalkil-csoport,

R2 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport,

R1 ésR2 szubsztituensek a szomszédos nitrogén- 25

atommal együtt egy adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkil-, piridilvagy fenilcsoporttal szubsztituált, adott esetben benzolgyűrűvel kondenzált, telített, telítetlen és/vagy aromás jellemű, 30

2

adott esetben további nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyököt alkotnak.

A találmány kiterjed e vegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savaddíciós sóinak az előállítására is.

A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek hasznos és jelentős farmakológiai hatásokkal rendelkeznek, és így bizonyos fiziológiai rendellenességek megszüntetésére alkalmazhatók. Ezek a vegyületek helyi érzéstelenítők, alfa-adrenerg-blokkoló szerek, béta-adrenerg-blokkoló szerek és antiarrhythmiás szerek hatóanyagai lehetnek.

Ismeretesek már különböző olyan l-ariloxi-3- -amino-2-propanol-származékok, amelyek béta-adrenerg-blokkoló hatású szerek, antikonvulzív hatású anyagok, nyugtatok és fájdalomcsillapítók hatóanyagaiként használatosak. Ezeket az 1,3-diszubsztituált-2-propanolókat, valamint farmakológiai hatásukat a 3 337 628, a 3 415 873, a 3 432 545 és a 3 520 919 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások ismertetik. Ezek közül a 3 337 628 számú szabadalmi leírás az 1-izopropilamino-3-(l-naftiloxi)-2-propanolt emelik ki, mint hatásos béta-adrenerg-blokkoló hatású vegyületet.

A 2 506 355 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat hasonló jellegű vegyületek előállítását ismerteti a megfelelő oo-aminovegyület és egy karbonilvegyület reakciójával,

172525