172512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-transz-proszténsav származékok 11,15-bisz/2-tetrahidropiranil/-étereinek előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 172512 Bejelentés napja: 1974. XII. 23. (00-213) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 W Japáni elsőbbségei: 1973. XII. 25. (73/143 738), 1973. XII. 29. (74/3726) Közzététel napja: 1978. IV. 28. ORSZÁGOS Ar-' ' A TALÁLMÁNYI Megjelent: 1979.1. 31. l -íft '’*'**'* 1 HIVATAL \l£Ui/ Feltalálók: Tulajdonos: Hayashi Masaki vegyész, Kori Seiji vegyész, Wakatsuka Hirohisa Ono Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, vegyész, Osaka, Konishi Yoshitaka vegyész, Hyogo, Japán Japán Eljárás 2-transz-proszténsav-származékok 1 l,15-bisz(2-tetrahidropiranil)-étereinek előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás a gyógyhatású prosztaglandinok előállítására kiindulási anyagként alkalmas, részben új 1 általános képletű 2-transz-proszténsav-származékok előállítására. Ebben a képletben 5 R* 1 adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált egyenes szénláncú alkilcsoportot vagy fenil- vagy 5-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált 1—4 szénato- 10 mos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R4 2-tetrahidropiranil-csoportot, 15 X etilén-, vagy előnyösen transz-vinilén-csoportot és Y etilén-, vagy előnyösen cisz-vinilén-csoportot jelent. 20 Az I általános képletben és a leírásban előforduló egyéb képletekben a -w hullámvonal a kérdéses csoport a- vagy /3-konfigurációban való kapcsolódását jelzi. 25 A leírásban szereplő alkilcsoportok más közlés híján egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y cisz-vinilén-csoportot jelent, újak. 30 2 A prosztaglandinok a II képletű prosztánsav származékai. Ebben a képletben a szaggatott vonal a ciklopentángyűrű 8-helyzetű szénatomjához a-konfigurációban való kapcsolódást jelez, vagyis a csoport gyürűrendszer általános síkja mögött van, a vastagított folytonos vonal pedig ^-konfigurációt jelez, amikor a csoport a gyürűrendszer síkja előtt van. A prosztaglandinoknak különféle ismert típusai vannak, ezek többek között az aliciklusos gyűrű szerkezetében és szubsztituenseiben különböznek egymástól. Például az F (PGF), E (PGE) és A (PGA) prosztaglandinok aliciklusos gyűrűinek szerkezetét a III, IV, illetve V képletek fejezik ki. A prosztaglandinok ezeken belül alosztályokba sorolhatók aszerint, hogy az aliciklusos gyűrű 8-, illetve 12-helyzetéhez kapcsolódó oldalláncban vagy oldalláncokban a kettős kötések milyen helyzetben vannak. így például a PGi vegyületekben a C13 és Ci 4 között egy transz-kettős kötés van (transz-A13), a PG2 vegyületekben a Cs és C6 között egy cisz-kettős kötés és a C13 és CM között egy transz-kettős kötés van (cisz-As, transz-A13), és a PG3 vegyületekben Cs és C6 között és C17 és Ci* között cisz-kettős kötés és CJ3 és C14 között transz-kettős kötés van (cisz-As, transz-A13, cisz-A17). Például a prosztaglandin Fia (PGF,a) és a prosztaglandin Ei (PGEt) szerkezetét a VI, illetve VII képlet szemlélteti. A PGFIO és PGE2 s PG2 csoport tagjaiként a VI, illetve VII képletnek felelnek meg cisz-kettős kötéssel az 5- és 172512
