172481. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkil-indánok előállítására
172481 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1976. IX. 09. (HE—720) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 13/46 Franciaország-beli elsőbbsége: 1975. IX. 26. (75 29658) Közzététel napja: 1978. IV. 28. Megjelent: 1979.1. 31. Feltaláló: Tulajdonos: Teuton Jean-Marie kutatómérnök, La Celle Saint-Cloud, Hexachimie, S.A. Rueü-Malmaison, Franciaország Franciaország Eljárás 2-alkil-indánok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás 2-alkil-indánok előállítására. A találmány szerinti eljárás ipari méretben különösen előnyösen valósítható meg, mert 5 egyszerű, kevés műveletből áll és kitűnő hozamot biztosít. A találmány szerinti eljárással előállítható 2-alldl-indánok különösen gyógyászati készítmények 10 hatóanyagainak szintézisében hasznosíthatók, mint értékes közbeeső termékek. Alkil-csoporttal szubsztituált indánok előállítására számos eljárás ismeretes. így például a ló 3 668 241 számú USA szabadalmi leírás szerint aromás ketonokból oly módon állítanak elő indán-vegyületeket, hogy az aromás ketont Mannich-reakcióban Mannich-bázissá alakítják, és az utóbbi vegyület termolízisével kapott alkilidén- 20 -karbonil-vegyületet egy Friedel-Crafts katalizátor (erős sav) jelenlétében ciklizálják. így meglehetősen csekély hozammal jutnak indán-származékokhoz. Ez eljárás bonyolult és nehézkes, ezért ipari kivitelezésre nem alkalmazható előnyösen. A 25 3 078 319 számú USA szabadalmi leírás 6-alkil-l,l-dimetil-indánok alkil-benzolokból diénaddícióval való előállítását ismerteti. Az eljárás egyszerűbb az előbb említett eljárásnál, hátránya azonban, hogy számos mellékreakció kíséri, és a kapott terméket 30 különféle izomerek és melléktermékek közül kell elkülöníteni. Hasonló okból hátrányosak az indán-származékok előállítására közismert malon-észter-szintézisek is. A találmány célja, hogy egyszerű, iparilag könnyen kivitelezhető eljárást biztosítson 2-alkil-indánok előállítására az ismert eljárások hátrányai nélkül. A találmány szerinti eljárással IV általános képletű 2-alkil-indánokat állíthatunk elő, amelyek képletében R jelentése 1-5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport. E vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy egy I általános képletű aromás ketont, ahol R jelentése a fenti, formaldehiddel vagy formaldehid prekurzorral kondenzálunk egy bázis jelenlétében egy poláris szerves oldószerben, a kapott II általános képletű ketolt, ahol R jelentése a fenti, erősen savas közegben gyűrűzárásnak vetjük alá, és a kapott III általános képletű indanont, ahol R jelentése a fenti, redukáljuk. Az eljárás első lépésében a kondenzációt egy poláris szerves oldószerben végezzük, amely például piridin, tetrahidrofurán, dimetilformamid, hexametilfoszfortriamid vagy dimetilszulfoxid lehet. A felsorolt oldószerek különösen előnyösen segítik elő a reakció nagy hozammal való végbemenetelét, és lehetővé teszik, hogy egyébként azonos 172481
