172470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furil-karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172470 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. IV. 16. (DU-235) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974. IV. 17. (461 698, 461 700) 1975.111.11.(555 306, 555 309) Közzététel napja: 1978. IV. 28. Megjelent: 1979.1. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 307/52 Feltalálók: Tulajdonos: Dittmar Bruce Ivor vegyész, Price William Alrich gyógyszerész, E.I. Du Pont de Nemours And Company, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Eljárás furil-karbamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 1-(tercier alkil)-3- -(furil- vagy szubsztituált furil)-karbamid-vegyületek és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány továbbá hatóanyagként 1 -(terc-butil)-3-(2,5-dihidro-5-oxo-fur-3-íl)-karbami- 5 dot tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. Ismeretes, hogy egyes tercier alkil-guanidin-származékok vérnyomáscsökkentő hatással rendelkeznek. E vegyületek közül példaként a tercier alkil-cianoguanidineket, így az 1-(terc-amil)-3-ciano- 10 -guanidint (J. Med. Chem. 11, 811 (1968)] továbbá a J. Med. Chem. 11, 1129 (1968) szakcikkben ismertetett tercier butil-guanid in-származékokat említjük meg. A vérnyomáscsökkentő hatóanyagokat összefoglalóan ismertető kiadványok 15 (lásd például: W.T. Comer és A.W. Gomoll: „Medicinái Chemistry” 3. kiadás, 1019—1064. oldal kiadó: A. Burger, Wiley-Interscience, New-York, 1970) és E. Schüttler: „Antihypertensive Agents” (Medicinal Chemistry 7. kötet, kiadó: Academic 20 Press, New York, 1967)] egyike sem említi azonban azt, hogy a karbamid-származékok vérnyomáscsökkentő hatással rendelkeznének. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a jelenleg ismert vérnyomáscsökkentő hatóanyagoktól 25 szerkezetileg és kémiailag egyaránt eltérő (I) általános képletű vegyületek kitűnő vérnyomáscsökkentő hatással rendelkeznek. E vegyületek egyik képviselője, az l-(terc-butil)-3-(2,5-dihidro-5-oxo-fur-3-il)-karbamid ezen túlmenően bizonyos nővé- 30 2 nyekre növekedésgátló hatást is fejt ki, következésképpen herbicid hatóanyagként is felhasználható. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új vegyületeket, továbbá az X helyén metilén-, metil-szubsztituált metilén- vagy etil-szubsztituált metilén-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek alkálifém- és alkáliföldfém-sóit állítjuk elő. Az (I) általános képletben R] R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-csoport, 2—4 szénatomos alkenil-csoport vagy 2-4 szénatomos alkinil-csoport, azzal a feltétellel, hogy e csoportok szénatomszáma együttesen legföljebb 6 lehet, és e csoportok közül legföljebb egy jelenthet alkinil-csoportot, továbbá az Rí -R3 szubsztituensek közül kettő a közbezárt szénatommal együtt cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoportot képezhet, X jelentése metilén-csoport, vagy metil-, etil-, propil- vagy butil-csoporttal szubsztituált metilén-csoport, és R4 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, azonban ha R4 metü-csoportot jelent, X csak metilén-csoport lehet. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rj, R2 és R3 1 -4 szénatomos alkil-csoportot, X pedig metilén- vagy metil-szubsztituált metilén-csoportot jelent. 172470
